题目内容
化合物A～H的转化关系如图所示，A是一种军用催泪弹的主要成分．已知：
i：A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，分子中只含有一个甲基．
ⅱ．足量的新制Cu（OH）2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O和1molD．
ⅲ．B1和B2互为同分异构体，B1的摩尔质量为80g/mol．
ⅳ．G1和G2互为同分异构体，二者的核磁磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基．
已知：①
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C═C═C-）不稳定．
请完成下列问题：
（1）A中官能团的名称 ．
（2）①～⑥反应中属于消去反应的是 ；A的结构简式 ．
（3）反应④的化学方程式 ．
（4）C与新制Cu（OH）2反应的方程式 ．
（5）一定条件下H能够生成高分子化合物，此反应的化学方程式 ．
（6）与E具有相同官能团且含有三个甲基的同分异构体共有 种；写出其中一个的结构简式为 ．
i：A的相对分子质量为161，除含有C、H元素外，它还含有一种卤族元素，分子中只含有一个甲基．
ⅱ．足量的新制Cu（OH）2悬浊液与1mol C反应可生成1mol Cu2O和1molD．
ⅲ．B1和B2互为同分异构体，B1的摩尔质量为80g/mol．
ⅳ．G1和G2互为同分异构体，二者的核磁磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基．
已知：①
②一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构（-C═C═C-）不稳定．
请完成下列问题：
（1）A中官能团的名称
（2）①～⑥反应中属于消去反应的是
（3）反应④的化学方程式
（4）C与新制Cu（OH）2反应的方程式
（5）一定条件下H能够生成高分子化合物，此反应的化学方程式
（6）与E具有相同官能团且含有三个甲基的同分异构体共有
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A最终生成F中有6个C原子、含有1个Br原子，由转化关系，可知A分子中含有1个Br原子，去掉1个Br后剩余式量为161-80=81，碳原子最大数目为
=7…9，故A分子中含有7个碳原子、9个H原子、1个Br原子，故A的分子式为C6H9Br．因其臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，不饱和度为2，故还含有1个碳碳双键，因分子结构中只有一个-CH3，故A为不饱和五元环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，A发生消去反应生成的B1和B2互为同分异构体，A中Br原子不能与甲基相连的不饱和碳原子相邻，B2发生臭氧氧化得到G1和G2互为同分异构体，均含有3个碳原子，则A中Br原子与碳碳双键碳原子之间相差1个碳原子，故A的结构简式为 
，根据题中信息可知，A发生氧化后生成C，则C为
，C氧化为D，再与氢气发生加成反应、酸性条件下得到E，故D为
，E为HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3，E发生酯化反应生成F，则F为
，B1、B2是A的消去产物，其分子式为C6H8，B2臭氧化后得到G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基，则B2为
，G1为OHC-CH2-CHO，G2为OHCCOCH3，H为HOOCCH（OH）CH3，据此解答．
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，根据题中信息可知，A发生氧化后生成C，则C为，C氧化为D，再与氢气发生加成反应、酸性条件下得到E，故D为，E为HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3，E发生酯化反应生成F，则F为，B1、B2是A的消去产物，其分子式为C6H8，B2臭氧化后得到G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基，则B2为，G1为OHC-CH2-CHO，G2为OHCCOCH3，H为HOOCCH（OH）CH3，据此解答．解答：
解：A最终生成F中有6个C原子、含有1个Br原子，由转化关系，可知A分子中含有1个Br原子，去掉1个Br后剩余式量为161-80=81，碳原子最大数目为
=7…9，故A分子中含有7个碳原子、9个H原子、1个Br原子，故A的分子式为C6H9Br．因其臭氧化后的产物只有一种，故A应是环状化合物，不饱和度为2，故还含有1个碳碳双键，因分子结构中只有一个-CH3，故A为不饱和五元环状物，又由A的臭氧化后的产物C与Cu（OH）2反应的比例关系知C分子中只有一个醛基，故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上，A发生消去反应生成的B1和B2互为同分异构体，A中Br原子不能与甲基相连的不饱和碳原子相邻，B2发生臭氧氧化得到G1和G2互为同分异构体，均含有3个碳原子，则A中Br原子与碳碳双键碳原子之间相差1个碳原子，故A的结构简式为 ，根据题中信息可知，A发生氧化后生成C，则C为，C氧化为D，再与氢气发生加成反应、酸性条件下得到E，故D为，E为HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3，E发生酯化反应生成F，则F为，B1、B2是A的消去产物，其分子式为C6H8，B2臭氧化后得到G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基，则B2为，G1为OHC-CH2-CHO，G2为OHCCOCH3，H为HOOCCH（OH）CH3，
（1）由上述分析可知，A为，含有的官能团的名称为：碳碳双键、溴原子，故答案为：碳碳双键、溴原子；
（2）①～⑥反应中属于消去反应的是⑤；A的结构简式为：，故答案为：⑤；；
（3）反应④的化学方程式：HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3
+H2O，
故答案为：HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3+H2O；
（4） 与新制Cu（OH）2悬浊液 反应的方程式为：+2Cu（OH）2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O，
故答案为：+2Cu（OH）2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O；
（5）H在一定条件下生成高聚物的反应方程式为：
，
故答案为：；
（6）E[HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3]的同分异构体符合条件：与E具有相同官能团且含有三个甲基，则符合条件的E的同分异构体为：
、
，
故答案为：4；、任意一种．
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，根据题中信息可知，A发生氧化后生成C，则C为，C氧化为D，再与氢气发生加成反应、酸性条件下得到E，故D为，E为HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3，E发生酯化反应生成F，则F为，B1、B2是A的消去产物，其分子式为C6H8，B2臭氧化后得到G1和G2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G1无甲基，则B2为，G1为OHC-CH2-CHO，G2为OHCCOCH3，H为HOOCCH（OH）CH3，（1）由上述分析可知，A为
，含有的官能团的名称为：碳碳双键、溴原子，故答案为：碳碳双键、溴原子；（2）①～⑥反应中属于消去反应的是⑤；A的结构简式为：
，故答案为：⑤；；（3）反应④的化学方程式：HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3
+H2O，故答案为：HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3
+H2O；（4）
与新制Cu（OH）2悬浊液 反应的方程式为：+2Cu（OH）2+NaOH| △ |
+Cu2O↓+3H2O，故答案为：
+2Cu（OH）2+NaOH| △ |
+Cu2O↓+3H2O；（5）H在一定条件下生成高聚物的反应方程式为：
，故答案为：
；（6）E[HOOCCH2CHBrCH2CH（OH）CH3]的同分异构体符合条件：与E具有相同官能团且含有三个甲基，则符合条件的E的同分异构体为：
、，故答案为：4；
、任意一种．
点评：本题考查有机物的推断和合成，做题时注意把利用好题给信息，采用正逆推相结合的方法推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，对学生的逻辑推理有较高的要求，确定A的结构是关键，题目较为综合，难度较大．
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