Question

可用有机物A（C₁₁H₁₂O₂）调配果味香精．现用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A．
（1）B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3，有机物B的分子式为

 

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（2）C的分子式为C₇H₈O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．C的结构简式为

 

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（3）已知两个醛分子间能发生如下反应如图1：

用B和C为原料按如图2路线合成A：

①上述合成过程中，有机物没有涉及的反应类型有：

 

（填写序号）．
a．取代反应    b．加成反应    c．消去反应    d．氧化反应    e．还原反应
②D的核磁共振氢谱中峰面积之比为：

 

．
③F的结构简式为：

 

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④G和B反应生成A的化学方程式：

 

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（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式

 

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Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，则Mr（B）=23×2=46，分子中碳、氢原子个数比为1：3，设B的分子式为（CH₃）_xO_y，则15x+16y=46，可得x=2，y=1，故B的分子式为C₂H₆O；
（2）C的分子式为C₇H₈O，不饱和度为4，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，应含有苯环，C能与钠反应，不与碱反应，结合C能发生催化氧化，含有醇羟基，故C的结构简式为；
（3）B的分子式为C₂H₆O，能发生催化氧化生成D，则B为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，C发生催化氧化生成E为，D与F发生信息中醛的加成反应生成F，则F为，F发生消去反应生成H为，H发生氧化反应生成G为，G与乙醇发生酯化反应生成A为；
（4）F（）同分异构体有多种，其中既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，且苯环上只有一个取代基，则侧链为-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH．

解答： 解：（1）B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，则Mr（B）=23×2=46，分子中碳、氢原子个数比为1：3，设B的分子式为（CH₃）_xO_y，则15x+16y=46，可得x=2，y=1，故B的分子式为C₂H₆O，故答案为：C₂H₆O；
（2）C的分子式为C₇H₈O，不饱和度为4，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，应含有苯环，C能与钠反应，不与碱反应，结合C能发生催化氧化，含有醇羟基，故C的结构简式为，故答案为：；
（3）B的分子式为C₂H₆O，能发生催化氧化生成D，则B为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，C发生催化氧化生成E为，D与F发生信息中醛的加成反应生成F，则F为，F发生消去反应生成H为，H发生氧化反应生成G为，G与乙醇发生酯化反应生成A为，
①上述合成过程中，依次发生氧化反应、加成反应、消去反应、氧化反应、取代反应，没有发生还原反应，故选：e；
②D为CH₃CHO，核磁共振氢谱中峰面积之比为3：1，故答案为：3：1；
③由上述分析可知，F的结构简式为：，故答案为：；
④G和B反应生成A的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）F（）同分异构体有多种，其中既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，且苯环上只有一个取代基，符合条件的所有同分异构体的结构简式为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，是对学生自学、阅读能力的考查，是热点题型，确定C的结构是推断的关键，再利用顺推法与逆推法相结合进行推断，转移掌握官能团的性质，难度中等．