题目内容

3．K是一种高分子聚合物，主要用作耐高温及无油润滑密封件，轻工机械、化工机械、电子电器、仪器仪表零部件和发动机接插件等．工业上用有机原料A制备K和聚乙酸乙烯酯，其流程为：

其中A物质核磁共振氢谱有4个吸收峰，峰面积之比为3：2：2：3；J物质核磁共振氢谱有4个吸收峰，且环上的一元取代物只有两种结构．
已知：①当羟基与双键碳原子相连时，存在如下平衡：RCH=CHOH?RCH2CHO；
②-ONa连在烃基上不会被氧化；
③-COOH能被LiAlH4还原成-CHO．
请回答下列问题：
（1）J的名称是对羟基苯甲酸．
（2）①的反应类型是取代反应．
（3）A和D的结构简式分别是、．
（4）1mol的J最多与1mol碳酸氢钠发生反应；
写出由G制备聚乙酸乙烯酯的化学方程式：CH3COOCH=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$．
（5）A的同分异构体中，与A具有相同官能团且有两个侧链的芳香族化合物还有12种．
其中苯环上的一氯取代物为两种的结构简式为：．
（6）参照下述示例合成路线，设计一条由F为起始原料制备聚乙二酸乙二酯的合成路线．
示例：CH3CH2OH$→_{△}^{Cu/O_{2}}$ CH3CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH3COOH．

分析 由聚乙酸乙烯酯的结构简式可知G为CH3COOCH=CH2，故C为CH3COONa，E为CH3COOH，F为CH3CHO，由于存在平衡：CH2=CHOH?CH3CHO，CH3COOH与CH2=CHOH发生酯化反应得到CH3COOCH=CH2．A在光照条件下发生取代反应生成B，B发生酯的水解反应、卤代烃水解反应得到C、D，则B中含有酯基，且D可以连续发生氧化反应，故D中含有-CH2OH，H含有-CHO，I酸化得到J，故J中含有-COOH，J物质核磁共振氢谱有4个吸收峰，且环上的一元取代物只有两种结构，可推知J为，逆推可知，I为，H为，D为，B为，A为，J发生缩聚反应得到K为．

解答 解：由聚乙酸乙烯酯的结构简式可知G为CH3COOCH=CH2，故C为CH3COONa，E为CH3COOH，F为CH3CHO，由于存在平衡：CH2=CHOH?CH3CHO，CH3COOH与CH2=CHOH发生酯化反应得到CH3COOCH=CH2．A在光照条件下发生取代反应生成B，B发生酯的水解反应、卤代烃水解反应得到C、D，则B中含有酯基，且D可以连续发生氧化反应，故D中含有-CH2OH，H含有-CHO，I酸化得到J，故J中含有-COOH，J物质核磁共振氢谱有4个吸收峰，且环上的一元取代物只有两种结构，可推知J为，逆推可知，I为，H为，D为，B为，A为，J发生缩聚反应得到K为．
（1）J为，名称是 对羟基苯甲酸，故答案为：对羟基苯甲酸；
（2）①的反应类型是取代反应，故答案为；取代反应；
（3）A和D的结构简式分别是：、，
故答案为：、；
 （4）J为，羧基能与碳酸氢钠反应，而酚羟基不能与碳酸氢钠反应，1mol的J最多与1mol碳酸氢钠发生反应；
由G制备聚乙酸乙烯酯的化学方程式：CH3COOCH=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：1；CH3COOCH=CH2$\stackrel{催化剂}{→}$；
（5）A为，A的同分异构体中，与A具有相同官能团且有两个侧链的芳香族化合物，侧链为-CH3、-OOCCH3，或者为-CH3、-COOCH3，或者-CH3、-CH2OOCH，或者为-CH2CH3、-OOCH，各有邻、间、对3种，还有12种，其中苯环上的一氯取代物为两种的结构简式为：，
故答案为：12；；
（6）乙醛与氢气反应生成乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应生成乙二醇，发生催化氧化生成OHC-CHO，再进一步氧化生成HOOC-COOH，最后与乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到乙二酸乙二酯，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据聚乙酸乙烯酯的结构、D连续发生氧化反应以及反应条件、给予的信息等进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力．

练习册系列答案
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13．下图是工业上以有机物A、E为基本原料制备有机物M的一种合成路线．A能与Na2CO3溶液及溴水反应，且1molA最多可与2molBr2反应；B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子；E、F均是芳香烃；M是一种具有特殊香气的物质．

已知
①
②R1COOH$→_{一定条件}^{HCl}$HCl+R1COOR
③
④酚羟基易被高锰酸钾酸性溶液、浓硝酸等氧化
回答下列问题：
（1）在F的同系物中，相对分子质量最小的物质是苯（填名称）；C中含氧官能团的名称为羧基、醚键；
（2）A的结构简式为；E→F的反应类型为取代反应；
（3）D+G→M的化学方程式为+$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl；
（4）C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有19种（不含立体异构）；
①遇FeCl3溶液发生显色反应  ②能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的是（写结构简式）．
（5）参照有机物M的上述合成路线，设计一条由和（CH2）3CCl为起始原料制备的合成路线．
14．用CuSO4•5H2O配制0.1mol/L的水溶液，下列方法正确的是（　　）
A．取25gCuSO4•5H2O溶于1L水中
B．将CuSO4•5H2O干燥去掉结晶水，取16g溶于水制成1L溶液
C．将25gCuSO4•5H2O溶于水制成1L溶液
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11．下列有关Na2CO3和NaHCO3混合溶液的叙述正确的是（　　）
A．该溶液中，Al3+、NH4+、SO42-、Br-可以大量共存
B．向该溶液中滴入少量NaOH溶液，发生反应的离子方程式：HCO3-+OH-═CO32-+H2O
C．该溶液中，Na+、H+、Cl-、NO3-可以大量共存
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18．现有常温下pH=12的氨水（甲）和氢氧化钠（乙）两溶液，根据要求填空：
（1）取20mL甲溶液，加人等体积水，一水合氨的电离平衡向右（填“左”、“右”）：另取20mL甲溶液．加人少量氯化氨固体，待固体溶解后（忽略体积变化）溶液中c（OH-）/c（NH4+）将减小（填“增大”、“减小”或“无法确定”）．
（2）各取25mL的甲、乙两溶液，分别加入稀盐酸，使两溶液中的pH=7，则消耗盐酸溶液的体积大小关系为：V（甲）＞　V（乙）（填“＞”、“＜”或“=”）．
（3）取等体积甲、乙相混合，一水合氨的电离平衡常数将不变（填“增大”、“减小”或“不变”），此时溶液中　c（Na+）=c（NH4+）（填“＞”、“＜”或“=”）．
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