题目内容

9.有机物F是一种香料,其合成路线如图所示:

已知:
i.$→_{红磷、△}^{Cl_{2}}$
ii.
(1)A的名称为甲苯,试剂X的结构简式为CH3CHClCOOH,步骤Ⅵ的反应类型为取代反应或酯化反应.
(2)步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为Cl2、光照.
(3)步骤Ⅱ反应的化学方程式为+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl.
(4)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基,②能与FeCl3溶液发生显色反应,③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有15种,其中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1:1的分子的结构简式为.
(5)依据题中信息,完成以为原料制取    的合成路线图.
合成路线图示例如下:CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH.

分析 A的分子式为C7H8,结合的结构可知A为,由F的结构可知C、E分别为、中的一种,结合转化可知,反应I可以是甲苯与氯气在光照条件下反应生成B为,B发生双水解反应生成C为,故E为,结合信息可知发生取代反应生成D为,X为CH3CHClCOOH.(5)先发生催化氧化生成醛,再进一步氧化生成羧酸,最后与氯气、红磷作用得到,以此解答该题.

解答 解:(1)由上述分析可知,A的名称为甲苯,试剂X的结构简式为CH3CHClCOOH,步骤Ⅵ的反应类型为取代反应或酯化反应,
故答案为:甲苯;CH3CHClCOOH;取代反应或酯化反应;
(2)步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为Cl2、光照,
故答案为:Cl2、光照;
(3)步骤Ⅱ反应的化学方程式为:+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl,
故答案为:+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl;
(4)满足下列条件的E(),它的同分异构体符合:①苯环上只有两个取代基,②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,③能发生水解反应和银镜反应,含有甲酸形成的酯基,其中一个为-OH,另外取代基为-CH2CH2CH2OOCH,或者-CH(CH3)CH2OOCH,或者为-CH2CH(CH3)OOCH,或者为-C(CH3)2OOCH,或者-CH(CH2CH3)OOCH,各有邻、间、对3种,故共有15种,其中核磁共振氢谱峰面积比为6:2:2:1:1的分子的结构简式为 ,
故答案为:15;;

(5)先发生催化氧化生成醛,再进一步氧化生成羧酸,最后与氯气、红磷作用得到,合成路线流程图为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断与合成,为高考常见题型,侧重考查学生的分析能力,充分利用有机物的结构进行推断,注意对题目给予信息的理解,熟练掌握官能团的性质与转化.

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