题目内容
9．有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：
已知：
i．
$→_{红磷、△}^{Cl_{2}}$
ii．
（1）A的名称为甲苯，试剂X的结构简式为CH3CHClCOOH，步骤Ⅵ的反应类型为取代反应或酯化反应．
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为Cl2、光照．
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为
+NaOH $→_{△}^{水}$
+NaCl．（4）满足括号中条件（①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应）的E的同分异构体有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为
．（5）依据题中信息，完成以
为原料制取 
的合成路线图．合成路线图示例如下：CH2=CH2$\stackrel{HBr}{→}$CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH．
分析 A的分子式为C7H8，结合
的结构可知A为
，由F的结构可知C、E分别为
、中的一种，结合转化可知，反应I可以是甲苯与氯气在光照条件下反应生成B为，B发生双水解反应生成C为，故E为，结合信息可知发生取代反应生成D为
，X为CH3CHClCOOH．（5）
先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到
，以此解答该题．
解答 解：（1）由上述分析可知，A的名称为甲苯，试剂X的结构简式为CH3CHClCOOH，步骤Ⅵ的反应类型为取代反应或酯化反应，
故答案为：甲苯；CH3CHClCOOH；取代反应或酯化反应；
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为Cl2、光照，
故答案为：Cl2、光照；
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为：+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl，
故答案为：+NaOH $→_{△}^{水}$+NaCl；
（4）满足下列条件的E（），它的同分异构体符合：①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基，其中一个为-OH，另外取代基为-CH2CH2CH2OOCH，或者-CH（CH3）CH2OOCH，或者为-CH2CH（CH3）OOCH，或者为-C（CH3）2OOCH，或者-CH（CH2CH3）OOCH，各有邻、间、对3种，故共有15种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1：1的分子的结构简式为 ，
故答案为：15；；
（5）先发生催化氧化生成醛，再进一步氧化生成羧酸，最后与氯气、红磷作用得到，合成路线流程图为
，
故答案为：．
点评 本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型，侧重考查学生的分析能力，充分利用有机物的结构进行推断，注意对题目给予信息的理解，熟练掌握官能团的性质与转化．
优学名师名题系列答案| A． | N2+3H2=2NH3属于自然固氮 | |
| B． | 固氮属于氧化还原反应 | |
| C． | 俗语“雷雨发庄稼”毫无科学道理 | |
| D． | 氨气溶于水得到的溶液能导电，所以NH3是电解质 |
| A． | 海水$\stackrel{石灰乳}{→}$Mg（OH）2$\stackrel{灼烧}{→}$MgO$\stackrel{电解}{→}$Mg | |
| B． | 由NaCl制漂白剂：NaCl（aq）$\stackrel{电解}{→}$Cl2$\stackrel{石灰乳}{→}$漂白粉 | |
| C． | 由铝土矿冶炼铝：铝土矿$→_{Na_{3}AlF_{6}}^{电解}$Al | |
| D． | 合成NH3：NH4Cl和Ca（OH）2固体$\stackrel{△}{→}$NH3$\stackrel{碱石灰}{→}$纯净干燥的氨气 |
| A． |  喷泉实验 | B． |  配制一定物质的量浓度的NaCl溶液 | ||
| C． |  排水法收集NO | D． |  碳酸氢钠受热分解 |
| A． | 向碳酸氢钠溶液中加入氢氧化钙溶液时，溶液没有浑浊 | |
| B． | 夏日的傍晚常常看到万丈霞光，该现象属于胶体的丁达尔效应 | |
| C． | 过氧化钠是一种强氧化剂，不可作为氧气来源 | |
| D． | 胶体和浊液的分散质都不能通过滤纸的孔隙 |