Question

5．工业上按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料．

请根据上述路线，回答下列问题：
（1）A的结构简式可能为：；
（2）反应①、③、⑤的反应类型分别为加成、消去、取代或水解；
（3）写出下列反应④、⑥的化学方程式为（要求：有机物写结构简式，并注明反应条件）：
④；⑥2+O₂$→_{△}^{催化剂}$2+2H₂O．
（4）工业生产中，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化D的方法，其原因是 的水解产物 中的-OH不在链端，不能氧化成-CHO．
（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：
①该物质的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；
②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种．
写出符号上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）：．

Answer 1

分析 反应①是苯与丙烯发生加成反应生成，在光照条件下可与氯气发生取代反应生成A为，B与HCl发生信息中的加成反应，氯原子连接在含氢较多的碳原子上，则A应发生消去反应生成B为，则C为，结合根据产物可知D为，以此解答该题．

解答 解：（1）通过以上分析知，A为，故答案为：；
（2）反应①为加成反应，反应③为A发生消去反应生成，⑤为发生取代反应或水解反应生成，
故答案为：加成；消去；取代或水解；
（3）反应④的化学方程式为：，
反应⑥的化学方程式为2+O₂$→_{△}^{催化剂}$2+2H₂O，
故答案为：；2+O₂$→_{△}^{催化剂}$2+2H₂O；

（4）A为，D为，中间产物A须经反应③④⑤得D，而不采取直接转化为D的方法的原因是：A中 的水解产物 中的-OH不在链端，不能氧化成-CHO，
故答案为： 的水解产物 中的-OH不在链端，不能氧化成-CHO；
（5）①该物质的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，说明含有酚羟基，
  ②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种，则苯环上有2个取代基，且位于对位位置，可能为则符合条件的的同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断，为高考常见题型，明确有机物的官能团、性质及其反应条件是解本题关键，反应物相同条件不同导致产物不同，方程式和同分异构体的书写是常考查点，难点是同分异构体的书写，书写时不能重复、不能漏写，总结书写方法和方式，题目难度中等．