Question

13．碳碳双键在酸性高锰酸钾溶液中发生断键氧化过程：$\stackrel{KMnO_{4}（H+）}{→}$+
完成下列填空：
（1）月桂烯是一种常见香料，其结构如图所示．
①月桂烯与等物质的量的Br₂发生加成反应，可以得到4种产物．
②月桂烯与酸性高锰酸钾溶液反应时可生成多种有机产物，其中碳原子数最多的一种产物的结构简式为
③金刚烷（见图）是月桂烯的一种同分异构体，其一氯代物有2种．
（2）烃X在酸性高锰酸钾溶液中生成等物质的量的丙酮（CH₃COCH₃）与羧酸Y（C₅H₁₀O₂），且Y中仅含两种不同化学环境的氢原子，则Y的结构简式是（CH₃）₃CCOOH，X的系统命名为2，4，4-三甲基-2-戊烯．
（3）化学式为C₈H₁₂的烃Z，在酸性高锰酸钾溶液中生成CH₃COCH₂COOH，写出Z可能的结构简式：．

Answer 1

分析 （1）①根据月桂烯含有三个双键，都能发生加成反应，且存在与1-3-丁二烯类似结构，则能发生1，4加成；
②由反应信息可知，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，若不饱和C原子含有H原子，则被氧化生成羧酸，即断键处的碳原子都被氧化成为羧基，若若不饱和C原子没有H原子，则断键处的碳原子都被氧化成为酮羰基，生成酮；
③根据分子中氢原子的种类等于一氯取代物的种类；
（2）根据等效氢来解答；根据Y的结构与丙酮利用信息得出烃X，然后命名；
（3）化学式为C₈H₁₂的烃Z，不饱和度为3，由反应信息可知，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，若不饱和C原子含有H原子，则被氧化生成羧酸，即断键处的碳原子都被氧化成为羧基，若若不饱和C原子没有H原子，则断键处的碳原子都被氧化成为酮羰基，生成酮来解答；

解答 解：（1）①分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示，1分子物质与1分子Br₂加成时，可以在①②③的位置上发生加成，也1分子Br₂在①②发生1，4加成反应，故所得产物共有4种；
故答案为：4；
②双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，若不饱和C原子含有H原子，则被氧化生成羧酸，即断键处的碳原子都被氧化成为羧基，若若不饱和C原子没有H原子，则断键处的碳原子都被氧化成为酮羰基，生成酮，所以月桂烯与酸性高锰酸钾溶液反应时碳原子数最多的一种产物的结构简式为；
故答案为：；
③分子中含2种位置的H，则一氯代物有2种；
故答案为：2；
（2）羧酸Y（C₅H₁₀O₂）中仅含两种不同化学环境的氢原子，则结构简式为（CH₃）₃CCOOH；烃X在酸性高锰酸钾溶液中生成等物质的量的丙酮（CH₃COCH₃）与羧酸（CH₃）₃CCOOH，则烃X为（CH₃）₂C=CH-C（CH₃）₃，名称为2，4，4-三甲基-2-戊烯；
故答案为：（CH₃）₃CCOOH；2，4，4-三甲基-2-戊烯；
（3）化学式为C₈H₁₂的烃Z，在酸性高锰酸钾溶液中生成CH₃COCH₂COOH，说明1分子C₈H₁₂得到2分子CH₃COCH₂COOH，双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂，若不饱和C原子含有H原子，则被氧化生成羧酸，即断键处的碳原子都被氧化成为羧基，若若不饱和C原子没有H原子，则断键处的碳原子都被氧化成为酮羰基，生成酮，则Z可能的结构简式：；
故答案为：；

点评 本题主要考查有机物的推断，难度不大，读懂反应信息是解题的关键，能较好的考查学生的阅读、分析、思维能力，是热点题型．