题目内容
【题目】
降凝剂是指能降低润滑油凝固点的化学品,一般是高分子有机化合物,降凝剂I是两种物质加聚得到的高分子化合物,通常加入油品中以降低凝固点,扩大燃料油品的使用范围,为合成得到降凝剂I,设计了以烯烃A为起始原料的合成路线:
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试写出:
(1) A的名称:________________,B→C的反应条件:____________________。
F中含有的官能团名称:______________________。
(2) E可以在一定条件下合成高聚物J,写出反应的化学方程式:_______________________。
(3) H是一种核磁共振氢谱一组峰的五元环状结构,写出降凝剂I的结构简式:____________。
(4) F有多种同分异构体,其中①能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应②能使溴水褪色的同分异构体有______种(不考虑顺反异构),写出其中核磁共振氢谱峰面积之为1∶1∶2∶2与NaOH溶液反应的化学方程式:____________________________________。
(5) 请结合合成路线写出由苯乙醇、乙醇为原料合成
的最合理方案。___________________ (其他无机试剂任选)
【答案】 丙烯 NaOH水溶液加热 碳碳双键、羧基
5 HCOOCH2CH=CH2+NaOH→HCOONa+HOCH2CH=CH2 ![]()
【解析】试题分析:由G可逆推出F为
,结合题中信息
及E到F的反应条件可由F推出E为
,结合C到D的反应条件,可由E推出D为丙酮(CH3COCH3),C为2-丙醇、B为2-氯丙烷、A为丙烯。
(1) A的名称为丙烯,B→C的反应是2-氯丙烷水解,反应条件是:NaOH水溶液加热。
F中含有的官能团是碳碳双键、羧基。
(2) E分子中既有羟基又有羧基,在一定条件下发生缩聚反应生成高分子酯,反应的化学方程式为:
。
(3) H的分子式是C4H2O3,是一种核磁共振氢谱一组峰的五元环状结构,则H的结构简式为
,H可与G发生加聚反应生成降凝剂I,所以I的结构简式为
。
(4) F(
)有多种同分异构体,其中①能与NaOH溶液反应但不能与NaHCO3溶液反应,说明 分子中有酯基;②能使溴水褪色,说明分子中有碳碳双键。符合条件的同分异构体有HCOOCH2CH=CH2、HCOO CH=CHCH3、HCOOC (CH3)=CH2、CH3COOCH=CH2、CH2= CH COOCH3,共5种,其中核磁共振氢谱峰面积之为1∶1∶2∶2与NaOH溶液反应的化学方程式为:HCOOCH2CH=CH2+NaOH→HCOONa+HOCH2CH=CH2。
(5)由苯乙醇、乙醇为原料合成
,可以先把苯乙醇氧化为苯乙醛,然后根据信息
,把苯乙醛转化为
,
再发生消去反应生成
,
与乙醇发生酯化反应生成
,
发生加聚反应得到产品
。具体合成路线如下: ![]()