Question

9．如图1有机物A为茉莉香型香料．

（1）A分子中官能团的名称是醛基、碳碳双键．
（2）C的分子结构可表示为（其中R和R′代表不同的烃基）（图2）
A的化学式是C₁₄H₁₈O，A可以发生的反应是a（填写序号字母）．
a．还原反应    b．消去反应    c．酯化反应    d．水解反应
（3）已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R′的有机物R′-OH的类别属于醇．
（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是．
（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C₁₆H₂₂O₂的化学方程式是+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（6）写出符合下列条件的有机物R-CH=CHCH₂COOH的同分异构体有5种（不考虑物质的稳定性）．
a．能发生银镜反应
b．能在无机酸作用下发生水解反应
c．该有机物中羟基R上的一氯代物有两种
d．除苯环外不含其它环状结构．

Answer 1

分析 A能够发生银镜反应，则A中一定含有官能团醛基，由C的分子式及其结构特点，且含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀，所以C中R为苯基，则R′为-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃，由转化关系可知，A分子结构中只有一个甲基，A发生氧化反应生成B，B与溴发生加成反应生成C，则A为，B为，据此答题．

解答 解：A能够发生银镜反应，则A中一定含有官能团醛基，由C的分子式及其结构特点，且含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀，所以C中R为苯基，则R′为-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃，由转化关系可知，A分子结构中只有一个甲基，A发生氧化反应生成B，B与溴发生加成反应生成C，则A为，B为，
（1）A为，A中含有的官能团为碳碳双键、醛基，故答案为：醛基；碳碳双键；
（2）A为，所以A的分子式为C₁₄H₁₈O；A含有碳碳双键和醛基，能够发生加成反应、还原反应，不能发生消去、酯化和水解，所以a正确，
故答案为：C₁₄H₁₈O；a；
（3）已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则R为苯环，烃基R′中含有5个C原子，R′-OH属于醇类，
故答案为：醇；
（4）根据 上面的分析可知，A为：，
故答案为：；
（5）B为在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C₁₆H₂₂O₂为，反应的化学方程式是+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O；
（6）R为苯基，根据条件a．能发生银镜反应，说明有醛基，b．能在无机酸作用下发生水解反应，说明有酯基，c．该有机物中羟基R上的一氯代物有两种，说明有两个处于对位的基团，d．除苯环外不含其它环状结构，则符合条件的有机物R-CH=CHCH₂COOH的同分异构体为苯环的对位连有-CH₃、HCOOCH=CH-，或-CH=CHCH₃、HCOO-，或-C（CH₃）=CH₂、HCOO-，或-CH₂CH=CH₂、HCOO-，或-CH=CH₂、HCOOCH₂-，共有5种，
故答案为：5．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，需要根据C的结构特点与反应条件进行推断，侧重于学生的分析能力和有机物的综合利用的考查，注意掌握常见有机物结构与性质．