Question

某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素，核磁共振显示A有3种不同环境的H且峰面积之比为3：2：2．现以苯为原料合成A，并最终制得F（一种染料中间体），转化关系如下：

已知：Ⅰ
Ⅱ
Ⅲ苯胺，弱碱性，-NH₂易被氧化成-NO₂
请回答下列问题：
（1）随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的

 

等工艺可以获得芳香烃．
（2）写出A的分子式

 

．
（3）M的官能团的名称是

 

，A→B的反应类型是

 

．
（4）①上述转化中试剂b是

 

（选填字母）．
A．KMnO₄（H⁺）    B．Fe/盐酸    C．NaOH溶液
②若上述转化中物质A依次与试剂b、试剂a、化合物E（浓硫酸/A）作用，产物的结构简式可能是

 

．
（5）D有多种同分异构体，则符合下列条件的D的同分异构体有

 

种．
①是芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是-NH₂；
②分子中含有结构；
③分子中两个氧原子不会直接相连；
其中某种同分异构体1mol能与4mol NaOH反应，其结构简式为

 

．
（6）1mol 最多能够和

 

mol H⁺发生反应．
（7）F水解可以得到E和H，化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域．请写出该缩聚反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：芳香烃的来源主要是煤和石油，通过石油的催化重整，使烷烃、环烷烃转化为芳香烃．结合F的结构可知，苯与氯气发生取代反应生成M为，氯苯与一氯甲烷发生取代反应得N为，甲苯与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应生成硝基甲苯，由F的结构简式可知A为，由F的结构简式判断A中的硝基最终变氨基，甲基变羧基，由于氨基易被氧化，应先用酸性高锰酸钾氧化得到B为，B与甲醇发生酯化反应得到D为，D在Fe/HCl条件下发生还原反应得到F，故试剂a为酸性高锰酸钾溶液，试剂b为Fe/盐酸，E为甲醇，据此解答．

解答： 解：芳香烃的来源主要是煤和石油，通过石油的催化重整，使烷烃、环烷烃转化为芳香烃．结合F的结构可知，苯与氯气发生取代反应生成M为，氯苯与一氯甲烷发生取代反应得N为，甲苯与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应生成硝基甲苯，由F的结构简式可知A为，由F的结构简式判断A中的硝基最终变氨基，甲基变羧基，由于氨基易被氧化，应先用酸性高锰酸钾氧化得到B为，B与甲醇发生酯化反应得到D为，D在Fe/HCl条件下发生还原反应得到F，故试剂a为酸性高锰酸钾溶液，试剂b为Fe/盐酸，E为甲醇，
（1）芳香烃的来源主要是煤和石油，通过石油的催化重整，使烷烃、环烷烃转化为芳香烃，故答案为：催化重整；
（2）由于上述分析可知，A的结构简式为，分子式为C₇H₇NO₂，故答案为：C₇H₇NO₂；
（3）M为，所以官能团的名称是氯原子；A→B是甲基被氧化生成羧基，属于氧化反应，故答案为：氯原子；氧化反应；
（4）①因为氨基易被氧化为硝基，所以F中的氨基是最后一步获得，所以试剂b是Fe/盐酸，故选：B；
②若上述转化中物质A依次与试剂b（Fe/盐酸）、试剂a（酸性高锰酸钾）、化合物甲醇（浓硫酸/A）作用，还原得到的氨基又被氧化为硝基，甲基氧化为羧基，与甲醇发生酯化反应，产物的结构简式可能是 ，故答案为：；
（5）D（）的同分异构体符合：①是芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是-NH₂；②分子中含有结构，可能为酯基为羧基，③分子中两个氧原子不会直接相连，除氨基之外的另一取代基的形式有3种，分别是-OOC-COOH、-OCOOCHO、-COO-COOH，所以符合条件的D同分异构体有3种，其中某种同分异构体1mol能与4mol NaOH反应，其结构简式为，
故答案为：3；；
（6）1个氨基只与1个H⁺反应，所以1 mol 最多能够和1mol H⁺发生反应，故答案为：1；
（7）F水解得甲醇和对氨基苯甲酸，对氨基苯甲酸可以发生脱水缩合生成多肽或蛋白质，化学方程式为
，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，注意根据给予的信息及有机物结构进行推断，侧重考查学生的分析推理能力，难度中等．