Question

6．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如图所示：
（1）化合物C的分子式是C₈H₁₀O，C遇FeCl₃溶液显紫色，C苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式可能为或或（写出一种即可）．
（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小34，它能跟NaHCO₃反应放出CO₂，则D结构简式为CH₃CH₂CH₂COOH．
（3）反应①的化学方程式是或

或
．①反应的反应类型取代反应
（4）芳香族化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，E苯环上的一溴代物只有一种，
I．F中官能团名称羟基
II．E可能的结构简式是或．

Answer 1

分析 化合物C的分子式是C₈H₁₀O，C遇FeCl₃溶液显紫色，说明C中含有酚-OH．由于C苯环上的一溴代物只有两种，所以剩余的2个C原子与H原子组成2个-CH₃或一个CH₃CH₂-．C的结构简式为： 或或，其式量为122，D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小34，则D的式量为88，能与NaHCO₃反应生成CO₂，说明D为羧酸．由羧酸的通式C_nH_2nO₂可知，n=4，所以D的分子式为C₄H₈O₂．由于D为直链化合物，其结构简式为CH₃CH₂CH₂COOH．所以A的结构简式为：或或，D和F发生酯化反应生成G为C₆H₁₂O₂，F结构简式为CH₃CH₂OH，芳香族化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，由C₁₂H₁₆O₂+H₂O→C₂H₆O+E可知，E的分子式为：C₁₀H₁₂O₂，由于E苯环上的一溴代物只有一种，所以E的结构简式可能为：或．

解答 解：（1）化合物C的分子式是C₈H₁₀O，C遇FeCl₃溶液显紫色，说明C中含有酚-OH．由于C苯环上的一溴代物只有两种，所以剩余的2个C原子与H原子组成2个-CH₃或一个CH₃CH₂-，C的结构简式为： 或或，

故答案为：或或；
（2）C的式量为122，D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小34，则D的式量为88，能与NaHCO₃反应生成CO₂，说明D为羧酸．由羧酸的通式C_nH_2nO₂可知，n=4，所以D的分子式为C₄H₈O₂．由于D为直链化合物，其结构简式为CH₃CH₂CH₂COOH，
故答案为：CH₃CH₂CH₂COOH；
（3）A的结构简式为：或或，化合物C的分子式是C₈H₁₀O，C的结构简式为： 或或，A水解生成C和D，D为直链化合物，其结构简式为CH₃CH₂CH₂COOH，所以反应①为：或

或
，水解反应属于取代反应，
故答案为：
或

或
；取代反应；
（4）I．D和F发生酯化反应生成G为C₆H₁₂O₂，F结构简式为CH₃CH₂OH，其官能团为-OH，名称为羟基，
故答案为：羟基；
II．芳香族化合物B是与A具有相同官能团的同分异构体，由C₁₂H₁₆O₂+H₂O→C₂H₆O+E可知，E的分子式为：C₁₀H₁₂O₂，由于E苯环上的一溴代物只有一种，所以E的结构简式可能为：或，
故答案为：或．

点评 本题考查有机物推断，关键是根据C、D发生的反应判断含有的官能团，再结合分子式与结构特点确定C、D的结构，需熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．