Question

A、B、C、D、E、F、G均为芳香族化合物，有如下转化关系：
A

Cl2光照

①

B

NaOH溶液

②

C

Cu、O2、加热

③

D

银氨溶液加热、酸化

④

E
（1）有机物C的分子式为C₈H₁₀O₂，核磁共振氢谱显示3组峰，C不能与NaOH反应，写出C的结构简式

 

．上述反应中属于取代反应的是：

 

（填数字序号）．
（2）写出反应②、③的化学方程式：

 

；

 

．
（3）1molD与足量的银氢溶液完全反应生成E，E是合成纤维涤纶的一种单体，另一种单体是C，写出合成涤纶的化学方程式

 

．
（4）1mol E、F（F的式量小于E）完全燃烧，消耗O₂的量相等，且1mol F能和1mol NaOH完全反应，写出F的结构简式

 

．
（5）G的分子式为C₈H₈O₄，且知苯环上的一氯取代物只有两种，G不与NaHCO₃反应，能与Na和NaOH反应，等质量的G消耗Na和NaOH的物质的量之比为2：3，则符合上述条件G的结构简式为

 

（写出一种）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A、B、C、D、E、F、G均为芳香族化合物，有机物C的分子式为C₈H₁₀O₂，结合转化关系可知C中含有羟基，C不能与NaOH反应，含有醇羟基，且羟基可以被氧化，其核磁共振氢谱显示3组峰，故C为，逆推可知B为，A为，顺推可知D为，E为，
（4）中1mol E、F（F的式量小于E）完全燃烧，消耗O₂的量相等，E分子式改写C₆H₆.2CO₂，且1mol F能和1mol NaOH完全反应，则F分子式可以为C₆H₆．CO₂形式，故F的结构简式为．
（5）中G的分子式为C₈H₈O₄，G不与NaHCO₃反应，不含-COOH，能与Na和NaOH反应，含有酚羟基，等质量的G消耗Na和NaOH的物质的量之比为2：3，则G分子中含有2个酚羟基、1个酯基（羧酸与醇形成的酯基），故侧链为2个-OH、1个-CH₂OOCH，且知苯环上的一氯取代物只有两种，可以是三个侧链相邻，且-CH₂OOCH处于2个-OH之间，或三个侧链为间位位置．

解答： 解：A、B、C、D、E、F、G均为芳香族化合物，有机物C的分子式为C₈H₁₀O₂，结合转化关系可知C中含有羟基，C不能与NaOH反应，含有醇羟基，且羟基可以被氧化，其核磁共振氢谱显示3组峰，故C为，逆推可知B为，A为，顺推可知D为，E为，
（1）由上述分析可知，C的结构简式为，上述反应中，反应①②属于取代反应，③④属于氧化反应，故答案为：；①②；
（2）反应②的化学方程式为：+2NaOH

水

△

+2NaCl，
反应③的化学方程式为：+O₂

Cu

△

+2H₂O，
故答案为：+2NaOH

水

△

+2NaCl；+O₂

Cu

△

+2H₂O；
（3）E（）是合成纤维涤纶的一种单体，另一种单体是C（），二者合成合成涤纶的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）中1mol E、F（F的式量小于E）完全燃烧，消耗O₂的量相等，E分子式改写C₆H₆.2CO₂，且1mol F能和1mol NaOH完全反应，则F分子式可以为C₆H₆．CO₂形式，故F的结构简式为，故答案为：；
（5）中G的分子式为C₈H₈O₄，G不与NaHCO₃反应，不含-COOH，能与Na和NaOH反应，含有酚羟基，等质量的G消耗Na和NaOH的物质的量之比为2：3，则G分子中含有2个酚羟基、1个酯基（羧酸与醇形成的酯基），故侧链为2个-OH、1个-CH₂OOCH，且知苯环上的一氯取代物只有两种，可以是三个侧链相邻，且-CH₂OOCH处于2个-OH之间，或三个侧链为间位位置，符合条件的G的结构为或，故答案为：或．

点评：本题考查有机物推断、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合应用，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，结合转化关系反应条件推断，难度中等．