Question

18．以甲苯和有机物A为原料，合成高分子化合物M的一种路线如图（部分反应条件略去）：

已知：
①A的实验式为CH₃O

②$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（-NH₃容易被氧化）
③$\stackrel{NaClO}{→}$
④R′-NH₂（R和R′代表烃基）
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为乙二醇，检验B中所含官能团的试剂名称为银氨溶液[或新制Cu（OH）₂悬浊液]．
（2）G的顺式结构简式为．
（3）D→E，H→I的反应类型分别为取代反应、加成反应．
（4）C+J→M的化学方程式为．
（5）同时满足下列条件的F的同分异构体还有5种（不考虑立体异构）．
①含有
②两个-NO₂分别连在两个不同的苯环上
F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器为A（填选项字母）
A．元素分析仪     B．红外光谱仪     C．质谱仪        D．核磁共振仪
（6）参照上述合成路线和信息，以乙醇和硝基苯为有机原料（无机试剂任选），设计制备    的合成路线．

Answer 1

分析 A的实验式为CH₃O，A能连续发生氧化反应生成C，C和J发生缩聚反应生成M，则C为羧酸，则C结构简式为HOOCCOOH，B为OHCCHO、A为HOCH₂CH₂OH；
D发生取代反应生成E，根据H结构简式知，发生甲基的邻位取代，所以E结构简式为，氨基易被氧化，根据题给信息②知，E发生氧化反应生成F为，
F发生还原反应生成G为；G发生取代反应生成H，H和溴发生加成反应生成I，I结构简式为，I发生水解反应生成J为；

（6）乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛被催化氧化生成乙酸，硝基苯被还原生成苯胺，乙酸和苯胺发生取代反应生成．

解答 解：（1）A为HOCH₂CH₂OH，其名称是乙二醇，B为OHCCHO，可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，故答案为：乙二醇；银氨溶液[或新制Cu（OH）₂悬浊液]；
（2）成G为，其顺式结构简式为，故答案为：；
（3）D到E、H到I反应类型分别是取代反应、加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
（4）C和J发生缩聚反应生成M，C+J→M的化学方程式为，故答案为：；
（5）F为，F的同分异构体符合下列条件，
①含有
②两个-NO₂分别连在两个不同的苯环上，
如果左边的硝基位于取代基的邻位，则右边有3种结构；
如果左边硝基位于取代基的间位，则右边有2种结构；
如果左边硝基位于取代基的对位，则右边有1种结构，取代它本身，所以还有5种符合条件的同分异构体；
F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器为元素分析仪，
故答案为：5；A；
（6）乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛被催化氧化生成乙酸，硝基苯被还原生成苯胺，乙酸和苯胺发生取代反应生成，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生推断、信息的获取和灵活运用能力，明确物质之间的转化、官能团及其性质关系是解本题关键，注意E到F是先发生氧化反应还是先发生还原反应，为易错点．