Question

14．A、B、C、D四种芳香族化合物的结构简式如图所示：
请回答下列问题：
（1）D中含氧官能团的名称酚羟基、羧基．
（2）用A、B、C、D填空：能发生银镜反应的有AC，既能与FeCl₃溶液发生显色反应又能与Na₂CO₃溶液反应放出气体的是D．
（3）按如图C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体
则反应①的反应类型为：氧化反应，写出反应②的化学方程式：；．
（4）G、H和D互为同分异构体，它们具有如下特点：
①G和H是苯的二元取代物，这两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团；
②G和H苯环上的一氯代物有两种不同结构；
③G可以发生银镜反应，H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连．
写出G和H的结构简式；G：；H：．

Answer 1

分析 （1）D中官能团有酚羟基、羧基；
（2）含氧醛基的有机物能发生银镜反应；含氧酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应，含氧羧基的有机物能和碳酸钠反应生成气体；
（3）C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①为氧化反应，E为，E发生酯化反应生成F，结合F的相对分子质量可知，应是E与甲醇发生酯化反应，则该反应中醇为CH₃OH；
（4）G、H与D互为同分异构体，G、H具有如下特点：①是苯的二元取代物，两个取代基分别为羟基和含有“一COO一”结构的基团，一COO一可能为酯基或羧基；②苯环上的一氯代物有两种不同结构，两个不同的取代基处于对位；③G可发生银镜反应，结合①可知，应含有甲酸形成的酯基，故另外侧链为-CH₂OOCH；H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连，则H的侧链为-OOCCH₃和-OH．

解答 解：（1）D中含氧官能团名称为酚羟基、羧基，故答案为：酚羟基、羧基；
（2）含氧醛基的有机物能发生银镜反应，AC中含有醛基，所以能发生银镜反应；含氧酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应，含氧羧基的有机物能和碳酸钠反应生成气体，只有D中既含有酚羟基又含有羧基，所以只有D能发生显色反应、又能和碳酸钠反应生成二氧化碳，
故答案为：AC；D；
（3）C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①为氧化反应，E为，E发生酯化反应生成F，结合F的相对分子质量可知，应是E与甲醇发生酯化反应，则该反应中醇为CH₃OH；
则反应①为氧化反应、②的方程式为；
，
故答案为：氧化反应；；
（4）G、H与D互为同分异构体，G、H具有如下特点：①是苯的二元取代物，两个取代基分别为羟基和含有“一COO一”结构的基团，一COO一可能为酯基或羧基；②苯环上的一氯代物有两种不同结构，两个不同的取代基处于对位；③G可发生银镜反应，结合①可知，应含有甲酸形成的酯基，故另外侧链为-CH₂OOCH，则G的结构简式为：；H分子中苯环不与取代基碳原子直接相连，则H的侧链为-OOCCH₃和-OH，H的结构简式为：，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的结构和性质、有机物推断、限制条件同分异构体书写等知识，题目难度中等，明确有机物的官能团与性质的关系即可解答，难点是同分异构体结构简式的确定．