Question

A是具有两个支链的烷烃，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍，且与氯气发生取代反应时能得到三种一氯取代产物B、C和D．B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E．C在强碱的醇溶液中不能反应．以上反应及B的进一步反应如图所示．

请回答：（1）A的化学式是

 

，D的结构简式

 

，H的结构简式是

 

．
（2）B转变为F的反应属于

 

 反应（填反应类型名称），D转变为E的反应属于

 

 反应（填反应类型名称）．
（3）写出F转化为G的化学方程式

 

．
（4）1.16gH与NaHCO₃溶液完全反应放出CO₂标准状况下的体积

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A是具有两个支链的烷烃，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍，则Mr（A）=43×2=86，设分子在碳原子数目为n，则14n+2=86，故n=6，A的分子式为C₆H₁₄，烷烃A与氯气反应得到三种一氯取代产物B、C和D，它们的分子式为C₆H₁₃Cl，C在强碱的醇溶液中不能反应，则氯原子相连的相邻碳原子上没有氢原子，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，可推知A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，C为ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分别为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一种，E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B水解得到的F为醇，可以连续氧化，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D为（CH₃）₃CCHClCH₃，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，据此解答．

解答： 解：A是具有两个支链的烷烃，其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍，则Mr（A）=43×2=86，设分子在碳原子数目为n，则14n+2=86，故n=6，A的分子式为C₆H₁₄，烷烃A与氯气反应得到三种一氯取代产物B、C和D，它们的分子式为C₆H₁₃Cl，C在强碱的醇溶液中不能反应，则氯原子相连的相邻碳原子上没有氢原子，B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E，可推知A为（CH₃）₃CCH₂CH₃，C为ClCH₂C（CH₃）₂CH₂CH₃，B、D分别为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、（CH₃）₃CCHClCH₃中的一种，E为（CH₃）₃CCH=CH₂，B水解得到的F为醇，可以连续氧化，故B为（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、D为（CH₃）₃CCHClCH₃，F为（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G为（CH₃）₃CCH₂CHO，H为（CH₃）₃CCH₂COOH，
（1）由上述分析可知，A的化学式是C₆H₁₄，D的结构简式为（CH₃）₃CCHClCH₃，H的结构简式是为（CH₃）₃CCH₂COOH，故答案为：C₆H₁₄；（CH₃）₃CCHClCH₃；（CH₃）₃CCH₂COOH；
（2）B转变为F是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl发生水解反应生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，水解反应属于取代反应，D转变为E是（CH₃）₃CCHClCH₃发生消去反应生成（CH₃）₃CCH=CH₂，故答案为：取代；消去；
（3）F转化为G的化学方程式为：2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O，
故答案为：2（CH₃）₃CCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2（CH₃）₃CCH₂CHO+2H₂O；
 （4）1.16g（CH₃）₃CCH₂COOH的物质的量为

1.16g

116g/mol

=0.01mol，与NaHCO₃溶液完全反应放出0.01molCO₂，状况下二氧化碳的体积为0.01mol×22.4L/mol=0.224L，故答案为：0.224L．

点评：本题考查有机物推断，注意根据A一氯代物的性质进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．