Question

14．查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水．
②C不能发生银镜反应．
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na₂CO₃溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢．
④
⑤RCOCH₃+R′CHO$\stackrel{一定条件}{→}$RCOCH=CHR′
回答下列问题：
（1）A的化学名称为苯乙烯．
（2）A→B，E→F的反应类型分别为加成反应、取代反应．
（3）G的结构简式为（不要求立体异构）．
（4）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为．
（5）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的为（写结构简式）．

Answer 1

分析 1mol A充分燃烧可生成72g水，水的物质的量为$\frac{72g}{18g/mol}$=4mol，芳香烃A分子中H原子数目为8，相对分子质量在100～110之间，则$\frac{100-8}{12}$=7.7＜N（C）＜$\frac{110-8}{12}$=8.5，则N（C）=8，故A的分子式为C₈H₈，芳香烃A能与水反应生成B，B发生催化氧化得到C，C不能发生银镜反应，则A为，B为，C为．D能发生银镜反应、可溶于饱和Na₂CO₃溶液，则含有-CHO、酚羟基，核磁共振氢谱显示其有4种氢，故D为，与氢氧化钠溶液反应生成E为，E与CH₃I发生信息④中的取代反应生成F为，F与C发生信息⑤中反应生成生成G为，据此解答．

解答 解：1mol A充分燃烧可生成72g水，水的物质的量为$\frac{72g}{18g/mol}$=4mol，芳香烃A分子中H原子数目为8，相对分子质量在100～110之间，则$\frac{100-8}{12}$=7.7＜N（C）＜$\frac{110-8}{12}$=8.5，则N（C）=8，故A的分子式为C₈H₈，芳香烃A能与水反应生成B，B发生催化氧化得到C，C不能发生银镜反应，则A为，B为，C为．D能发生银镜反应、可溶于饱和Na₂CO₃溶液，则含有-CHO、酚羟基，核磁共振氢谱显示其有4种氢，故D为，与氢氧化钠溶液反应生成E为，E与CH₃I发生信息④中的取代反应生成F为，F与C发生信息⑤中反应生成生成G为．
（1）A为，化学名称为：苯乙烯，故答案为：苯乙烯；
（2）A→B属于加成反应，E→F属于取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（3）G的结构简式为：，故答案为：；
（4）D（）的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H为，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）F（）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有醛基、酚羟基，侧链为-CH₂CHO、-OH，有邻、间、对3种，侧链为-CH₃、-CHO、-OH，当-CH₃、-CHO处于邻位时，-OH有4种位置，当-CH₃、-CHO处于间位时，-OH有4种位置，当-CH₃、-CHO处于对位时，-OH有2种位置，故共有13种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，计算确定A的为乙苯，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，难度中等．