Question

化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C₈H₈O₂．A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图．关于A的下列说法中，正确的是（　　）

• A、与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
• B、A在一定条件下可与4 mol H₂发生加成反应
• C、A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应
• D、符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

Answer 1

考点：常见有机化合物的结构,有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A的分子式为分子式C₈H₈O₂，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为，据此解答．

解答： 解：有机物A的分子式为分子式C₈H₈O₂，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为，
A．属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，故5种异构体，故A错误；
B．A在一定条件下可与3mol H₂发生加成反应，故B错误；
C．A含有酯基，属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应，故C错误；
D．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，故D正确；
故选D．

点评：本题考查有机物结构的推断、核磁共振氢谱、红外光谱图、官能团性质等，难度中等，推断A的结构是解题的关键，注意结合分子式与红外光谱含有的基团进行判断．