题目内容

16．盐酸吡酮洛芬 （H）是一种消炎镇痛药，可通过以下方法合成
 
（1）F中的含氧官能团为羰基和羧基（填名称）．
（2）反应①～④中，属于取代反应的是①②③（填序号）；反应①的化学方程式为+$\stackrel{PCl_{3}}{→}$+H2O．
（3）反应⑦中加入的试剂X的分子式为C6H8N2，X的结构简式为．
（4）E的一种同分异构体满足下列条件：如下：
I．水解后产物之一既能发生银镜反应又与FeCl3溶液发生显色反应．
II．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子这个含有两个苯环．
写出该同分异构体的结构简式：（只写一种）．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．
合成路线流程图示例如下：
CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOCH2CH3．

分析 （1）据F的结构简式判断所含官能团；
（2）据A与C的结构简式分析，可知A与苯环发生取代反应生成B，B为，B与Br2发生取代反应生成C，C与NaCN发生取代反应生成D，D被氧化生成E，据此分析；
（3）据G和H的结构简式和X的分子式为C6H8N2可知，X为；
（4）E分子结构中除2个苯环外，还含有3个C原子核3个O原子，水解后产物之一既能发生银镜反应又与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基和醛基，且水解产物含有酚羟基，再结合分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环书写其同分异构体的结构简式；
（5）和为原料制备，需要给增长碳链，结合合成盐酸吡酮洛芬的反应③可知，将苯甲醇与HBr反应，再与NaCN反应，可以增长碳链，水解可得苯乙酸，再结合合成盐酸吡酮洛芬的反应⑥⑦分析．

解答 解：（1）据F的结构简式可知，其含氧官能团有羰基和羧基，故答案为：羰基；羧基；
（2）据A与C的结构简式分析，可知A与苯环发生取代反应生成B，B为，A→B的化学方程式为+$\stackrel{PCl_{3}}{→}$+H2O，B与Br2发生取代反应生成C，C与NaCN发生取代反应生成D，D被氧化生成E，
故答案为：①②③；+$\stackrel{PCl_{3}}{→}$+H2O；
（3）据G和H的结构简式和X的分子式为C6H8N2可知，X为，故答案为：；
（4）E的同分异构体中含有酯基和醛基，其水解产物含有酚羟基，再结合分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明2个苯环直接相连，且酯基与醛基在对位，其同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（5）和为原料制备，需要给增长碳链，结合合成盐酸吡酮洛芬的反应③可知，将苯甲醇与HBr反应，再与NaCN反应，可以增长碳链，水解可得苯乙酸，再结合合成盐酸吡酮洛芬的反应⑥⑦可知其合成路线流程图为
$\stackrel{HBr}{→}$$\stackrel{NaCN}{→}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$，
故答案为：$\stackrel{HBr}{→}$$\stackrel{NaCN}{→}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$．

点评 本题考查有机合成，通过合成路线流程图，结合官能团的性质分析各步转化，题目难度较大．

练习册系列答案
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6．下列说法正确的是（　　）
A．在中和热的测定实验中，将氢氧化钠溶液迅速倒入盛有盐酸的量热计中，立即读出并记录溶液的起始温度，充分反应后再读出并记录反应体系的最高温度
B．向装有2mL 2mol/L AlCl3溶液的试管中，逐滴加入0.01mol/L氨水3mL，产生沉淀且沉淀不溶解，说明氢氧化铝不溶于弱碱
C．在Zn-Cu原电池中加入双氧水后，灯泡亮度增加且持续时间较长
D．海带灼烧成灰烬后，加水煮沸2～3 min并过滤，滤液中可以加入适量的H2O2来氧化I?
7．已知：一个碳原子上连多个羟基时不稳定，→+H2O烃A（分子式为C9H8）有如图的转化关系：

（1）写出物质A的结构简式：，指出反应①的反应类型：加成反应．
（2）D中含氧官能团的名称为羧基、羰基，D的核磁共振氢谱图中将会出现5组吸收峰．
（3）写出C与银氨溶液反应的化学方程式：．
（4）写出反应⑤的化学方程式：．
（5）与G具有相同官能团的同分异构体有四种，其中两种为：，请写出其他两种、．
4．CH3CH2CH2CH3（正丁烷）和（CH3）2CHCH3 （异丁烷）的关系是（　　）
A．同分异构体B．同素异形体C．同位素D．同一种物质
11．二氧化碳的捕捉和利用是我国能源领域的一个重要战略方向．
（1）CO2的电子式是，所含化学键的类型是共价键．
（2）工业上用CO2和H2反应合成二甲醚．已知：
CO2（g）+3H2（g）═CH3OH（g）+H2O（g）△H1=-49.1kJ•mol-1
2CH3OH（g）═CH3OCH3（g）+H2O（g）△H2=-24.5kJ•mol-1
CO2（g）+H2（g）═CO（g）+H2O（g）△H3=+41.2kJ•mol-1
①写出CO2（g）加H2（g）转化为CH3OCH3（g）和H2O（g）的热化学方程式是2CO2（g）+6H2（g）═CH3OCH3（g）+3H2O（g）△H=-122.7 kJ•mol-1．
②一定条件下，上述合成二甲醚的反应达到平衡状态后，若改变反应的某个条件，下列变化能说明平衡一定向正反应方向移动的是b．（填代号）
a．逆反应速率先增大后减小    b．H2的转化率增大                   
c．CO2的体积百分含量减小     d．容器中c（H2）/c（CO2）的值减小
③在某压强下，合成二甲醚的反应在不同温度、不同投料比时，CO2的转化率如下图所示．T1温度下，将6molCO2和12molH2充入2L的密闭容器中，5min后反应达到平衡状态，则0～5min内的平均反应速率v（CH3OCH3）=0.18 mol．L-1min-1；KA、KB、KC三者之间的大小关系为KA=KC＞KB．
（3）已知常温下NH3．H2O的电离平衡常数K=1.75×10-5，H2CO3的电离平衡常数K1=4.4×10-7，K2=4.7×10-11． 常温下，用氨水吸收CO2可得到NH4HCO3溶液，NH4HCO3溶液显碱性；（填“酸性”、“中性”或“碱性”）；反应NH4++HCO3-+H2O═NH3．H2O+H2CO3的平衡常数K=1.3×10-3．
1．下列说法正确的是（　　）
A．某烷烃的名称为2，2，4，4-四甲基-3，3，5-三乙基己烷
B．等质量的甲醛与乳酸[CH3CH（OH）COOH]完全燃烧消耗氧气的量不相等
C．如图是某有机物分子的比例模型，该物质可能是一种氨基酸
D．化合物 在酸性条件下水解，所得溶液加碱后加热有NH3生成
8．下列说法正确的是（　　）
A．硅石常用作光导纤维、光学仪器的原料
B．Al（OH）3可作阻燃剂，因此可以用于灭火
C．酚醛树脂可作木材粘合剂、制作食用器具
D．H2O2在过氧化氢酶的催化下，随着温度的升高，分解速率持续加快
5．我国钛资源丰富，攀枝花和西昌已探明钛矿储量就有几十亿吨，其重要的矿石有金红石TiO2、钛铁矿FeTiO3以及钒钛铁矿．如图1所示，将钛厂、氯碱厂和甲醇厂组成产业链可以大大提高资源利用率．

（1）TiCl4常温下为无色液体，具有刺激性气味，极易水解，其化学键类型为极性共价键，写出TiCl4水解的方程式TiCl4+（x+2）H2OTiO2•XH2O↓+4HCl
（2）写出钛铁矿与焦炭、Cl2共热得到TiCl4的化学方程式：2FeTiO3+6C+7Cl2$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$2FeCl3+2TiCl4+6CO
（3）①Mg（s）+Cl2（g）=MgCl2（s）△H=-641KJ/mol
②Ti（s）+2Cl2（g）=TiCl4（g）△H=-770KJ/mol
请写出上图中TiCl4生成Ti的热化学反应方程式：2Mg（s）+TiCl4（l）═2MgCl2（s）+Ti（s）△H=-512kJ/mol

（4）海绵钛可用碘提纯，原理为Ti（s）+2I2（g）$?_{约1250℃}^{＞400℃}$ TiI4（g）下列说法正确的是CD
A．该反应正反应的△H＞0
B．在不同温度区域，TiI4的量保持不变
C．在提纯过程中，I2的作用是将粗钛从低温区转移到高温区
D．在提纯过程中，I2可循环利用
（5）钛网做阳极电解饱和食盐水常用隔膜电解槽．图2为阳离子交换膜电解槽示意图．
①该电解装置阳极在左室（填左室、右室）．氯碱工业电解槽一般采用Ti网作阳极而不用Fe网，其原因是金属钛不易被腐蚀，生产的Cl2不会与之反应．
②右室中加入少量NaOH的原因是增强导电性．
（6）在上述产业链中合成112t甲醇理论上能生产Ti56t（不考虑生产过程中物质的任何损失）
6．常温下，某无色溶液用激光笔照射无丁达尔现象，加入FeCl3后溶液显色．下列各组微粒在此溶液可以大量共存的是（　　）
A．Na+、K+、Fe2+、Cl-B．K+、Fe3+、NO3-、Fe（OH）3（胶体）
C．Cl-、SCN-、NH4+、葡萄糖分子D．OH-、Na+、苯酚、Br -

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