Question

9．萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂．合成α萜品醇G的路线之一如下：

已知：RCOOC₂H₅$→_{②H+/H_{2}O}^{①R′MgBr（足量）}$，请回答下列问题：
（1）A催化氢化得Z（C₇H₁₂O₃），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：．
（2）B的分子式为C₈H₁₄O₃；写出一个同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：．
①核磁共振氢谱有2个吸收峰    ②能发生银镜反应
（3）B→C的反应类型为取代反应．
（4）C→D的化学方程式为．
（5）试剂Y的结构简式为CH₃MgBr．
（6）G与H₂O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：．

Answer 1

分析 由A、B的结构可知，A与甲烷发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结合可知Y为CH₃MgBr，以此解答该题．

解答 解：由A、B的结构可知，A与甲烷发生加成反应生成B，B与HBr发生取代反应生成C为，C发生消去反应生成D为，D水解反应得到E为，E与乙醇发生酯化反应生成F为，F发生信息反应生成G，结合F与G的结合可知Y为CH₃MgBr，
（1）A催化氢化得Z（C₇H₁₂O₃），A催化加氢生成Z，结合Z的分子式可知，该反应为羰基与氢气发生加成反应，故Z为，Z通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物，该反应方程式为，
故答案为：；
（2）根据B的结构简可知B的分子式为C₈H₁₄O₃，B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构可知，分子中H原子数目很多，故该同分异构体为对称结构，为链状结构，不饱和度为2，能发生银镜反应，故含有醛基2个-CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，故符合条件的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：C₈H₁₄O₃；；
（3）由B到C的反应条件可知，B发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（4）C→D的化学方程式为 ，
故答案为：；
（5）由以上分析可知Y为CH₃MgBr，故答案为：CH₃MgBr；
（6）G与H₂O催化加成得不含手性碳原子，羟基接在连接甲基的不饱和C原子上，H的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，难度中等，充分利用有机物的结构、反应条件及反应信息进行判断，掌握官能团的性质与理解反应信息是关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．