Question

2．根据如图填空：

已知：1mol A与2mol H₂反应生成1molE
（1）化合物A含有的官能团名称是碳碳双键、醛基、羧基
（2）B在酸性条件下与Br₂反应得到D，写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式是HOOCCHBrCHBrCOOH+4NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH（OH）CH（OH）COONa+2H₂O+2NaBr
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是CH₂=C（CHO）COOH
（4）写出E的结构简式HOCH₂CH₂CH₂COOH
（5）写出A→B的化学方程式OHC-CH=CH-COOH+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₄NOOCCH=CH-COONH₄+2Ag↓+2NH₃+H₂O．

Answer 1

分析 A能和碳酸氢钠反应，说明A中含有羧基，A能和银氨溶液发生银镜反应，说明A中含有醛基，A系列转化得到D，D的碳链没有支链，则A的碳链没有支链，1mol A与2mol H₂反应生成1mol E，则A还含有一个碳碳双键，则A发生加成反应后含有醇羟基且A本身含有羧基，所以E发生酯化反应生成F，F是环状化合物，分子式为C₄H₆O₂，则F为，逆推可知E为HOCH₂CH₂CH₂COOH、A为OHCCH=CHCOOH，则C为OHCCH=CHCOONa，B为NH₄OOCCH=CHCOONH₄，D为HOOCCHBrCHBrCOOH，据此解答．

解答 解：A能和碳酸氢钠反应，说明A中含有羧基，A能和银氨溶液发生银镜反应，说明A中含有醛基，A系列转化得到D，D的碳链没有支链，则A的碳链没有支链，1mol A与2mol H₂反应生成1mol E，则A还含有一个碳碳双键，则A发生加成反应后含有醇羟基且A本身含有羧基，所以E发生酯化反应生成F，F是环状化合物，分子式为C₄H₆O₂，则F为，逆推可知E为HOCH₂CH₂CH₂COOH、A为OHCCH=CHCOOH，则C为OHCCH=CHCOONa，B为NH₄OOCCH=CHCOONH₄，D为HOOCCHBrCHBrCOOH．
（1）A为OHCCH=CHCOOH，含有的官能团名称是：碳碳双键、醛基、羧基，故答案为：碳碳双键、醛基、羧基；
（2）D结构简式为HOOCCHBrCHBrCOOH，D与足量NaOH溶液反应，羧基发生中和反应，-Br发生取代反应，反应方程式为：HOOCCHBrCHBrCOOH+4NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH（OH）CH（OH）COONa+2H₂O+2NaBr，
故答案为：HOOCCHBrCHBrCOOH+4NaOH$\stackrel{△}{→}$NaOOCCH（OH）CH（OH）COONa+2H₂O+2NaBr；
（3）与A（OHCCH=CHCOOH）具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是：CH₂=C（CHO）COOH，
故答案为：CH₂=C（CHO）COOH；
（4）由上述分析可知，E的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂COOH；
（5）A→B的化学方程式：OHC-CH=CH-COOH+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₄NOOCCH=CH-COONH₄+2Ag↓+2NH₃+H₂O，
故答案为：OHC-CH=CH-COOH+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$H₄NOOCCH=CH-COONH₄+2Ag↓+2NH₃+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，综合分析确定A含有官能团及结构特点，再结合F的分子式采取正、逆推法相结合推断，较好的考查学生分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．