Question

药物E具有抗癌抑菌功效，其合成路线如图所示：

已知：NaBH₄是一种很强的还原剂，可以将-C≡N还原为-CH₂NH₂．
（1）关于化合物D的说法错误的是

 

．
a．1mol D最多可与3mol H₂发生加成反应      b．可以与盐酸发生反应
c．可以使高锰酸钾酸性溶液褪色             d．是烃的含氧衍生物
（2）反应③在水溶液中进行，HCl是催化剂，此反应中除了生成D外，还有一种产物，该产物的名称是

 

．
（3）E的结构简式为

 

．
（4）合成路线中设计反应①和③的目的是

 

．
（5）阅读以下信息，依据以上流程图和所给信息，以CH₃CHO和CH₃NH₂为原料设计合成α-氨基丙酸[CH₃CH（NH₂）COOH]的路线．已知：（提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：A→B→C…→H．）

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据D的结构简式，其含有苯环、醛基、氨基来判断；
（2）B生成C的反应为还原反应，-C≡N生成-CH₂NH₂，则C为，D为，根据反应③在水溶液中进行，HCl是催化剂，结合C和D的结构简式分析；
（3）D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-；
醛基被以氧化和还原，性质活泼，在反应中往往要保护官能团；
（4）醛基被以氧化和还原，性质活泼，在反应中往往要保护官能团；
（5）根据题给信息，和反应生成，然后与HCN发生加成反应生成，然后在酸性条件下可生成目标物．

解答： 解：（1）根据D的结构简式，其含有苯环、醛基、氨基，所以
a．因为含有苯环、醛基，所以1mol D最多可与4mol H₂发生加成反应，故a错误；
b．因为含有氨基，具有碱性，则可以与盐酸发生反应，故b正确；
c．因为含有醛基，所以可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，故c正确；
d．因为含有氨基，所以不是烃的含氧衍生物，故d错误；
故选：ad；
（2）B生成C的反应为还原反应，-C≡N生成-CH₂NH₂，则C为，D为，根据反应③在水溶液中进行，HCl是催化剂，结合C和D的结构简式还有一种产物，该产物的名称是乙二醇，故答案为：乙二醇；
（3）D生成E为脱水反应生成六元环，-CHO和-CH₂NH₂生成-C=N-，E为，故答案为：；
（4）醛基在有机合成中易被氧化和还原，故应先保护，而后释放出来，故答案为：保护醛基不被还原；
（5）CH₃CHO和CH₃NH₂反应生CH₃CH=NCH₃，然后与HCN发生加成反应生成CH₃C（CN）-NHCH₃，然后在酸性条件下可生成目标物，反应流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题的关键是根据官能团的结构、性质以及物质之间反应的官能团的转化判断可能发生的反应类型，准确把握题给信息．