题目内容

17．甲酸乙酯为允许使用的食用香料，又称蚁酸乙酯，有辛辣的刺激味和菠萝样的果香香气，还有强烈朗姆酒似香气，并略带苦味．
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2•6C2H5OH
②有关有机物的沸点如表
试剂乙醚乙醇甲酸甲酸乙酯
沸点（℃）34.778.5100.554.4

（1）制备粗品
将4mL乙醇、3mL甲酸和2mL浓硫酸加入试管a中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管b内得到甲酸乙酯的粗品．
①实验时，加入数滴浓硫酸即能起催化作用，但实际用量多于此量，原因是浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率；浓硫酸用量又不能过多，原因是浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率．
②球形干燥管C的作用是防止倒吸、冷凝．
③若用乙装置制备甲酸乙酯，其缺点有受热不均匀，不易于控制温度；原料损失较大、易发生副反应．
（2）制备精品
①反应结束后，从试管b中分离出甲酸乙酯粗品所用的主要仪器分液漏斗．
②从b中分离出的甲酸乙酯中常含有少量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，除去乙醇和水，然后再通过蒸馏操作得到甲酸乙酯．
③某同学用装有饱和氢氧化钠的试管收集甲酸乙酯，几乎没有收集到产物．原因是HCOOCH2CH3+NaOH→HCOONa+CH3CH2OH（用化学方程式解释）．

分析 （1）①制备乙酸乙酯的反应为可逆反应，浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率，由于浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率；
②球形干燥管的体积较大，能防倒吸；
③b由于不是水浴加热，温度不易控制，饮醋制备乙酸乙酯的缺点有原料损失较大、易发生副反应；
（2）①甲酸乙酯不溶于水，可分液分离，据此分析；
②结合信息可知，乙醇与甲酸乙酯的沸点接近，与乙醚的沸点差异大，则先加入无水氯化钙，分离出乙醇和水，然后蒸馏分离出甲酸乙酯；
③甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解．

解答 解：（1）①由于是可逆反应，由于浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率，因此实际用量多于此量；由于浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率，所以浓硫酸用量又不能过多；
故答案为：浓H2SO4能吸收生成的水，使平衡向生成酯的方向移动，提高酯的产率；浓H2SO4具有强氧化性和脱水性，会使有机物碳化，降低酯的产率；
②球形干燥管的管口伸入液面下可能发生倒吸，球形干燥管体积大，可以防止倒吸，同时起冷凝作用；
故答案为：防止倒吸、冷凝；
 ③根据b装置可知由于不是水浴加热，温度不易控制，因此制备乙酸乙酯的缺点有原料损失较大、易发生副反应；
故答案为：受热不均匀，不易于控制温度；原料损失较大、易发生副反应；
（2）①甲酸乙酯不溶于水，可分液分离，分液需要分液漏斗；
故答案为：分液漏斗；
 ②无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2•6C2H50H，故加入无水氯化钙可以除去乙醇和水，乙醚与甲酸乙酯沸点相差较大，可用蒸馏分离出甲酸乙酯；
故答案为：乙醇和水；蒸馏；
③甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解为钠盐和醇，故用装有饱和氢氧化钠的试管收集甲酸乙酯，几乎没有收集到产物，发生的反应物为：HCOOCH2CH3+NaOH→HCOONa+CH3CH2OH；
故答案为：HCOOCH2CH3+NaOH→HCOONa+CH3CH2OH．

点评 本题考查有机物的制备实验，为高频考点，把握习题中的信息、制备原理及实验技能为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意混合物分离及信息的应用，题目难度不大．

练习册系列答案
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A．与NaOH溶液共热B．与甲酸发生酯化反应
C．与碱性Cu（OH）2悬浊液反应D．在催化剂存在下与H2作用
8．部分弱酸的电离常数如表：
弱酸HCOOHHCNH2S
电离平衡常数（25℃）Ka=1.8×10-4Ka=4.9×10-10Ka1=1.3×10-7
Ka2=7.1×10-15
下列有关说法正确的是（　　）
A．恰好中和等体积、等pH的HCOOH和HCN消耗NaOH的量前者大于后者
B．HCOO-、CN-、HS-在溶液中不可以大量共存
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D．等体积、等浓度的HCOONa和NaCN两溶液中所含离子总数目HCOONa大于NaCN
5．下面有关晶体的叙述中，不正确的是（　　）
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B．12g石墨中含有σ键的个数为2NA （NA表示阿伏伽德罗常数）
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 XY 
Z W 
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