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7.在有机物分子中,若某个碳原子连接4个不同的原子或原子团,则将这种碳原子称为“手性碳原子”.凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性.物质有光学活性,它发生下列反应后生成的有机物仍有光学活性的是(  )
A.与NaOH溶液共热B.与甲酸发生酯化反应
C.与碱性Cu(OH)2悬浊液反应D.在催化剂存在下与H2作用

分析 在有机物分子中,若某个碳原子连接4个不同的原子或原子团,则将这种碳原子称为“手性碳原子”,该分子中次亚甲基上C原子为手性碳原子,要使该物质发生反应后仍然具有活性,反应后的次亚甲基不能连接相同的取代基,据此分析解答.

解答 解:A.如果该物质和NaOH溶液共热后的产物中次亚甲基连接两个-CH2OH,所以没有手性碳原子,故A不选;
B.与甲酸发生酯化反应后的产物中次亚甲基连接-H、-CHO、-CH2OH、CH3COOCH2-,所以有手性碳原子,故B选;
C.与碱性Cu(OH)2悬浊液反应后的产物中次亚甲基两个-CH2OH,所以没有手性碳原子,故C不选;
D.在催化剂存在下与H2作用,醛基被还原生成-CH2OH,所以次亚甲基还原两个-CH2OH,没有手性碳原子,故D不选;
故选B.

点评 本题考查有机物结构和性质,为高频考点,侧重考查学生信息获取能力、理解能力和应用能力,明确“手性碳原子”概念及物质结构和性质是解本题关键,注意C选项反应后酯基生成醇羟基,为易错点.

练习册系列答案
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17.甲酸乙酯为允许使用的食用香料,又称蚁酸乙酯,有辛辣的刺激味和菠萝样的果香香气,还有强烈朗姆酒似香气,并略带苦味.
已知:①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2•6C2H5OH
②有关有机物的沸点如表
试剂乙醚乙醇甲酸甲酸乙酯
沸点(℃)34.778.5100.554.4

(1)制备粗品
将4mL乙醇、3mL甲酸和2mL浓硫酸加入试管a中,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管b内得到甲酸乙酯的粗品.
①实验时,加入数滴浓硫酸即能起催化作用,但实际用量多于此量,原因是浓H2SO4能吸收生成的水,使平衡向生成酯的方向移动,提高酯的产率;浓硫酸用量又不能过多,原因是浓H2SO4具有强氧化性和脱水性,会使有机物碳化,降低酯的产率.
②球形干燥管C的作用是防止倒吸、冷凝.
③若用乙装置制备甲酸乙酯,其缺点有受热不均匀,不易于控制温度;原料损失较大、易发生副反应.
(2)制备精品
①反应结束后,从试管b中分离出甲酸乙酯粗品所用的主要仪器分液漏斗.
②从b中分离出的甲酸乙酯中常含有少量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,除去乙醇和水,然后再通过蒸馏操作得到甲酸乙酯.
③某同学用装有饱和氢氧化钠的试管收集甲酸乙酯,几乎没有收集到产物.原因是HCOOCH2CH3+NaOH→HCOONa+CH3CH2OH(用化学方程式解释).

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