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13.增塑剂,又称塑化剂,2011年起,台湾被检测出含塑化剂食品已达961项.6月1日卫生部紧急发布公告,将邻苯二甲酸酯(也叫酞酸酯)类物质,列入食品中可能违法添加的非食用物质和易滥用的食品添加剂名单.下列过程就是有机合成某增塑剂的路线:
已知:烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链可被氧化成羧基,例如:(图1)

化合物A~E的转化关系如图2所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞.
(1)A的化学名称为邻二甲苯.
(2)B的结构简式为.
(3)由B生成C的化学方程式为,该反应的类型为取代反应.
(4)D的结构简式为,在D物质的核磁共振氢谱图中,会出现2组峰,峰面积之比为1:1.
(5)A的同分异构体中属于芳香族化合物的有3种,其中一氯代产物种类最多的是(写结构简式).

分析 A的分子式为CH8H10,属于芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,则A为,B有酸性,可知B为,B与正丁醇发生酯化反应生成C,结合C的分子式可知,C的结构简式为,B加热得到D,结合D的分子式可知D为.

解答 解:A的分子式为CH8H10,属于芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,则A为,B有酸性,可知B为,B与正丁醇发生酯化反应生成C,结合C的分子式可知,C的结构简式为,B加热得到D,结合D的分子式可知D为.
(1)A为,名称为邻二甲苯,故答案为:邻二甲苯;
(2)B的结构简式为,故答案为:;
(3)由B生成C的化学方程式为:,该反应的类型为取代反应,
故答案为:;取代;
(4)D的结构简式为,在D物质的核磁共振氢谱图中,会出现2组峰,峰面积之比为 1:1,
故答案为:;2;1:1;
(5)A的同分异构体中属于芳香族化合物的有间二甲苯、对二甲苯、乙苯3种,其中一氯代产物种类最多的是,
故答案为:3;.

点评 本题考查有机化学推断,注意根据有机物分子式分析解答,熟练掌握官能团性质与转化,难度不大.

练习册系列答案
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18.四种短周期元素W、X、Y、Z,原子序数依次增大,请结合表中信息回答下列问题.
WXYZ
结构或性质最高价氧化物对应的水化物与其气态氢化物反应得到离子化合物焰色反应呈黄色在同周期主族元素形成的简单离子中,离子半径最小最高正价与最低负价之和为零
(1)Z在元素周期表中位于ⅣA族.
(2)上述元素的最高价氧化物对应的水化物中,有一种物质在一定条件下均能与其他三种物质发生化学反应,该元素是Na(填元素符号).
(3)①下列可作为比较X和Y金属性强弱的依据是bc(填序号).
a.自然界中的含量
b.相应氯化物水溶液的pH
c.单质与水反应的难易程度
d.单质与酸反应时失去的电子数
②从原子结构的角度解释X的金属性强于Y的原因:电子层相同,核电荷数Al>Na,原子半径Na>Al,所以原子核对最外层电子的吸引力Na<Al,失电子能力Na>Al.
(4)W的一种氢化物HW3可用于有机合成,其酸性与醋酸相似.体积和浓度均相等的HW3与X的最高价氧化物对应的水化物的溶液混合,反应的化学方程式是HN3+NaOH═NaN3+H2O,混合后溶液中离子浓度由大到小的顺序是c(Na+)>c(N3-)>c(OH-)>c(H+).
(5)Y单质和Mg组成的混合物是一种焰火原料,某兴趣小组设计如下所示的实验方案,测定混合物中Y的质量分数.

能确定混合物中Y的质量分数的数据有abc(填序号).
a.m、n             b.m、y              c.n、y.
2.氧化亚铜是大型水面舰艇防护涂层的重要原料.某小组通过查阅资料,进行如下研究.

已知碱性条件下氧化为.
Ⅰ.Cu2O的制取
(1)可以用葡萄糖还原法制Cu2O,是因为葡萄糖分子中含有醛基(填官能团名称).
(2)实验室用此方法制取并获得少量Cu2O固体,需要的玻璃仪器除试管、酒精灯、烧杯外,还需要漏斗、玻璃棒.
Ⅱ.检验样品中是否含有CuO
方案1:将制得的Cu2O样品溶于足量稀硫酸.
(3)甲同学认为若溶液变为蓝色,则说明样品中含有CuO杂质.乙同学认为此推论不合理,用化学用语解释原因Cu2O+H2SO4=CuSO4+Cu+H2O.
(4)甲同学通过反思,认为将定性检验改为定量测定便能确定样品中是否含有CuO杂质,应测量的数据是Cu2O样品的质量、反应后剩余固体(Cu)的质量.
方案2:丙同学认为采用如下装置(所加药品均足量)进行实验,通过测定c装置反应后固体的质量以及d装置反应前后增重的质量,可计算,从而确定样品中是否含有氧化铜.

(5)装置a中所加的酸是H2SO4(填化学式),装置e中碱石灰的作用是防止空气中的水进入d装置,m(H2O)测定不准确.
(6)点燃装置c中酒精灯之前需进行的操作是打开K1,关闭K2,通一段时间氢气后验纯,打开K2,关闭K1.
(7)熄灭酒精灯之后,仍需通一段时间H2至试管冷却,原因是防止生成的Cu单质在高温下又被氧气氧化为CuO,导致测定数据不准确.

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