Question

3．已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH₃CH₂Br$\stackrel{NaCN}{→}$CH₃CH₂CN$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH₃CH₂COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链．请根据下面框图回答问题：

（1）写出A→B、B→C、B→D的化学方程式（有机物写结构简式）
A→B：CH₃CH=CH₂+Br₂→CH₃CHBrCH₂Br
B→C：CH₃CHBrCH₂Br+2NaCN→CH₃CH（CN）CH₂CN+2nNaBr
B→D：CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH→CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr
（2）写出F结构简式．．

Answer 1

分析 A分子式为C₃H₆，能与溴发生反应生成B，B水解得到的D可以连续发生氧化反应，则A为CH₃CH=CH₂，B为CH₃CHBrCH₂Br，D为CH₃CH（OH）CH₂OH，G为CH₃COCHO，H为CH₃COCOOH，B发生信息中反应生成C为CH₃CH（CN）CH₂CN，C发生水解反应生成E为，E与D发生酯化反应生成的F分子中含有8个原子组成的环状结构，则F为，以此解答该题．

解答 解：A分子式为C₃H₆，能与溴发生反应生成B，B水解得到的D可以连续发生氧化反应，则A为CH₃CH=CH₂，B为CH₃CHBrCH₂Br，D为CH₃CH（OH）CH₂OH，G为CH₃COCHO，H为CH₃COCOOH，B发生信息中反应生成C为CH₃CH（CN）CH₂CN，C发生水解反应生成E为，E与D发生酯化反应生成的F分子中含有8个原子组成的环状结构，则F为，
（1）A为CH₃CH=CH₂，B为CH₃CHBrCH₂Br，A与溴发生加成反应生成B，方程式为CH₃CH=CH₂+Br₂→CH₃CHBrCH₂Br，
CH₃CHBrCH₂Br与NaCN发生取代反应生成CH₃CH（CN）CH₂CN，方程式为CH₃CHBrCH₂Br+2NaCN→CH₃CH（CN）CH₂CN+2nNaBr，
CH₃CHBrCH₂Br在NaOH水溶液中发生水解反应生成CH₃CH（OH）CH₂OH，方程式为CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH→CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr，
故答案为：CH₃CH=CH₂+Br₂→CH₃CHBrCH₂Br；CH₃CHBrCH₂Br+2NaCN→CH₃CH（CN）CH₂CN+2nNaBr；CH₃CHBrCH₂Br+2NaOH→CH₃CH（OH）CH₂OH+2NaBr；
（2）化合物E为，与CH₃CH（OH）CH₂OH发生酯化反应生成的F分子中含有8个原子组成的环状结构，则F为；
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，注意根据反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．