Question

4．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴
等植物中．
①区别两种酸的方法是氯化铁溶液或溴水．
莽草酸与溴水的反应方程式：+Br₂→．
②等物质的量的两种酸与足量NaOH溶液反应，消耗氢氧化钠物质的量之比是1：4．
③鞣酸的核磁共振氢谱图（H核磁共振谱图）上有4个吸收峰．

Answer 1

分析 ①莽草酸和鞣酸不同点是：莽草酸中含有碳碳双键和醇羟基，鞣酸中含有苯环和酚羟基，可以用溴水或氯化铁鉴别二者；莽草酸中碳碳双键能和溴发生加成反应；
②莽草酸中只有羧基能和NaOH溶液反应，鞣酸中酚羟基和羧基都能与NaOH反应；
③有机物中含有几类氢原子其核磁共振氢谱就有几个吸收峰．

解答 解：①莽草酸和鞣酸不同点是：莽草酸中含有碳碳双键和醇羟基，鞣酸中含有苯环和酚羟基，可以用溴水或氯化铁鉴别二者，酚羟基能和氯化铁溶液发生显色反应，碳碳双键能和溴发生加成反应而使溴水褪色，苯环上酚羟基邻对位氢原子能和溴发生取代反应而产生白色沉淀；莽草酸中碳碳双键能和溴发生加成反应，化学方程式为+Br₂→；
故答案为：氯化铁溶液（或溴水）+Br₂→；
②莽草酸中只有羧基能和NaOH溶液反应，鞣酸中酚羟基和羧基都能与NaOH反应，所以其消耗氢氧化钠的物质的量之比为1：4，故答案为：1：4；
③弱酸中含有4类氢原子，所以其核磁共振氢谱有4个吸收峰，故答案为：4．

点评 本题考查有机物结构和性质及有机物鉴别，为高频考点，明确官能团及其性质、物质性质差异性是解本题关键，注意②中醇羟基和氢氧化钠溶液不反应，为易错点．