Question

有机物G属于微生物降解高分子材料，有机物A经下列转化可生成G：

请回答下列问题：
（1）1molF与足量金属钠反应生成气体的质量为

 

g；
（2）C的结构简式为

 

；
（3）E不能发生的反应类型是

 

（填字母）
a．氧化反应 b．还原反应  c．取代反应   d．消去反应 
（4）有机物B先在氢氧化钠溶液加热条件下反应，再在酸性高猛酸钾溶液条件下反应，则生成的有机物的名称是

 

，其核磁共振氢谱有

 

组吸收峰
（5）写出A生成B、E的化学方程式（注明反应条件）：

 

；
（6）E有多种同分异构体，写出符合条件的同分异构体的结构简式：

 

①遇氯化铁溶液显紫色，又能发生银镜反应；
②所含官能团不完全相同；
③苯环上的一氯代物有两种
（7）F→G的过程中，有多种副产物生成，写出其中一种含有五元环的副产物的结构简式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由G的结构可知F为，结合信息可知E为，B连续氧化得到C，则B中含有醇羟基，而A反应得到E与B，则A中含有酯基，H含有羟基，C含有羧基，且B、H、C中均含有Cl原子，C发生卤代烃的水解反应、中和反应反应得到D，D发生氧化反应、酸化得到F，故B为，H为，C为，D为，可推知A为，据此解答．

解答： 解：由G的结构可知F为，结合信息可知E为，B连续氧化得到C，则B中含有醇羟基，而A反应得到E与B，则A中含有酯基，H含有羟基，C含有羧基，且B、H、C中均含有Cl原子，C发生卤代烃的水解反应、中和反应反应得到D，D发生氧化反应、酸化得到F，故B为，H为，C为，D为，可推知A为，
（1）F为，羧基、羟基均与Na反应生成氢气，1molF与足量金属钠反应生成氢气为

1mol×3

2

=1.5mol，生成氢气的质量为1.5mol×2g/mol=3g，
故答案为：3；
（2）C的结构简式为，故答案为：；
（3）E为，含有醛基，可以发生氧化反应，可以与氢气发生加成反应，属于还原反应，含有羧基，能发生酯化反应，属于取代反应，不能发生消去反应，故答案为：d；
（4）B为，先在氢氧化钠溶液加热条件下反应，再在酸性高猛酸钾溶液条件下反应，则生成的有机物为，名称是邻苯二甲酸，其核磁共振氢谱有3组吸收峰，故答案为：邻苯二甲酸；3；
（5）A生成B、E的化学方程式为：+H₂O

稀硫酸

△

+，
故答案为：+H₂O

稀硫酸

△

+；
（6）E（）有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体：①遇氯化铁溶液显紫色，又能发生银镜反应，②所含官能团不完全相同，只能含有1个酚羟基、2个-CHO，③苯环上的一氯代物有两种，符合条件的同分异构体为：，
故答案为：；
（7）F→G的过程中，有多种副产物生成，其中一种含有五元环的副产物的结构简式为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，G的结构为推断突破口，结合信息及转化关系中条件采取正、逆推法相结合进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查有机化学基础、学生分析推理能力与知识迁移运用．