Question

药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（咖啡酸）和Y（1，4-环己二酮单乙二醇缩酮）为原料合成（如图）．

试填空：
（1）X的分子式为

 

；该分子中最多共面的碳原子数为

 

．
（2）Y中含有

 

个手性碳原子．
（3）Z能发生

 

反应．（填序号）
A．取代反应     B．消去反应           C．加成反应       D．催化氧化反应
（4）鉴别X和Z可用下列何种物质

 

？
A．Br₂水        B．酸性KMnO₄溶液    C．FeCl₃溶液      D．Na₂CO₃溶液
（5）1mol Z与足量的氢氧化钠溶液充分反应，需要消耗氢氧化钠

 

mol；
1mol Z在一定条件下与足量Br₂充分反应，需要消耗Br₂

 

mol．
1mol Z在一定条件下与足量H₂充分反应，需要消耗H₂

 

mol．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）由结构简式可知分子式，苯环、碳碳双键为平面结构，与其直接相连的原子一定在同一平面内；
（2）连4个不同基团的C原子为手性碳原子；
（3）Z中含酚-OH、碳碳双键、酯基、-OH、羰基；
（4）X和Z相比，X中有羧基，而Z中没有，据此可以鉴别它们；
（5）Z中酚-OH、酯基与NaOH反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，苯环上的氢能被溴原子取代，苯环、碳碳双键、羰基与氢气发生加成反应．

解答： 解：（1）由结构简式可知分子式为C₉H₈O₄，苯环、碳碳双键为平面结构，与其直接相连的原子一定在同一平面内，则9个C原子可能共面，
故答案为：C₉H₈O₄；9；
（2）连4个不同基团的C原子为手性碳原子，则Y分子中不存在连4个不同基团的C原子，则不具有手性，
故答案为：0；
（3）Z中含酚-OH可发生取代反应，碳碳双键、羰基、苯环可发生加成反应，含-OH可发生消去反应，
故答案为：ABC；
（4）X和Z相比，X中有羧基，而Z中没有，所以可以用碳酸钠溶液鉴别它们，
故答案为：D；
（5）Z中酚-OH、酯基与NaOH反应，则1mol Z与足量的氢氧化钠溶液充分反应，需要消耗氢氧化钠3mol；碳碳双键能与溴发生加成反应，苯环上的氢能被溴原子取代，则1mol Z在一定条件下与足量Br₂充分反应，需要消耗Br₂ 4mol；而苯环、碳碳双键、羰基与氢气发生加成反应，则1mol Z在一定条件下与足量H₂充分反应，需要消耗H₂ 5mol，
故答案为：3；4；5．

点评：本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系解答的关键，侧重羧酸、酯、烯烃和酚性质的考查，注意手性碳的判断及原子共面为解答的难点，题目难度中等．