题目内容

10．阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸（）．实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[（CH3CO）2O]为主要原料合成乙酰水杨酸，制备的主要反应如图1：操作流程如图2：
已知：水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，醋酸酐遇水分解生成醋酸．
回答下列问题：
（1）合成过程中最合适的加热方法是水浴加热．
（2）制备过程中，水杨酸会形成聚合物的副产物．写出该聚合物的结构简式．
（3）粗产品提纯：
①分批用少量饱和NaHCO3溶解粗产品，目的是使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离．判断该过程结束的方法是没有CO2产生．
②滤液缓慢加入浓盐酸中，看到的现象是有浑浊产生．
③检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸．
（4）阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：Ⅰ．称取阿司匹林样品m g；
Ⅱ．将样品研碎，溶于V1 mL a mol•L-1NaOH（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；
Ⅲ．向锥形瓶中滴加几滴甲基橙，用浓度为b mol•L-1的标准盐酸到滴定剩余的NaOH，消耗盐酸的体积为V2mL．
①写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式：+3NaOHCH3COONa+2H2O+．
②阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为$\frac{0.180（a{V}_{1}-b{V}_{2}）}{3m}$．

分析 （1）合成阿司匹林的反应条件是浓硫酸催化剂，加热85°C-90°C，需要温度计控制水浴温度加热；
（2）水杨酸含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，原则是羧基掉羟基，羟基掉氢原子，据此书写高聚物；
（3）①饱和NaHCO3可以使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离；
②强酸可以制取弱酸，生成乙酰水杨酸，乙酰水杨酸微溶于水，据此回答；
③水杨酸中含有酚羟基，滴加FeCl3溶液，呈紫蓝色；
（4）①乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应时酯基在碱性条件下水解，同时羧基与碱中和，据此书写方程式；
②根据题意计算乙酰水杨酸消耗的氢氧化钠的物质的量，结合乙酰水杨酸的物质的量是消耗的氢氧化钠的物质的量的$\frac{1}{3}$，可以得到阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数．

解答 解：（1）控制温度在85℃～90℃，温度低于100℃，应采取水浴加热，故答案为：水浴加热；
（2）水杨酸含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，原则是羧基掉羟基，羟基掉氢原子，得到高聚物：，故答案为：；
（3）①用少量饱和NaHCO3溶解粗产品，目的是使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离；判断该过程结束的方法是没有气体产生，
故答案为：使乙酰水杨酸转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，便于与聚合物分离；没有CO2产生；
②滤液缓慢加入浓盐酸中，生成乙酰水杨酸，乙酰水杨酸微溶于水，所以会有浑浊产生，故答案为：有浑浊产生；
③检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是：取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸，
故答案为：取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若呈紫蓝色则含水杨酸；
（4）①乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应时酯基在碱性条件下水解，同时羧基与碱中和，反应为：+3NaOHCH3COONa+2H2O+，故答案为：+3NaOHCH3COONa+2H2O+；
②乙酰水杨酸消耗的氢氧化钠的物质的量为：aV1×10-3-bV2×10-3，乙酰水杨酸的物质的量是消耗的氢氧化钠的物质的量的$\frac{1}{3}$，阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为$\frac{0.180（a{V}_{1}-b{V}_{2}）}{3m}$，故答案为：$\frac{0.180（a{V}_{1}-b{V}_{2}）}{3m}$．

点评 本题考查有机物合成的方案设计与评价，题目难度较大，本题注意把握实验操作原理，把握题给信息，掌握实验操作方法，学习中注意积累．

练习册系列答案
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1．以下是用硫铁矿烧渣（主要成分为Fe2O3、Fe3O4、FeO、SiO2）为原料制备高纯氧化铁的生产流程示意图：
回答下列问题：
（1）步骤Ⅲ中可选用C（填序号）试剂调节溶液的pH．
A．稀硝酸         B．双氧水       C．氨水         D．高锰酸钾溶液
（2）在空气中煅烧FeCO3生成产品I的化学反应方程式为4FeCO3+O2$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$2Fe2O3+4CO2；
（3）检验产品II晶体中是否含有少量的氯化物杂质需用到的试剂是硝酸钡、硝酸银、稀硝酸，进一步提纯产品II的方法是蒸发结晶；
（4）步骤Ⅳ中，FeCO3 达到沉淀溶解平衡时，室温下测得溶液的pH为8，c（Fe2+）为1.0×10-5mol•L-1．试判断所得FeCO3 中是否混有Fe（OH）2否（填“是”或“否”），请通过简单计算说明理由溶液中c（Fe2+）•c2（OH-）=1.0×10-5×（1×10-6）2=1.0×10-17＜Ksp[Fe（OH）2]，故无Fe（OH）2沉淀生成 （已知：Ksp[Fe（OH）2]=4.9×10-17）．
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18．如图是实验室制备1，2二溴乙烷并进行一系列相关实验的装置（加热及夹持设备已略）反应原理：CH3CH2OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2↑+H2O，CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br装置A中发生副反应之一是：CH3CH2OH+6H2SO4$\stackrel{△}{→}$2CO2↑+6SO2↑+9H2O．

1，2-二溴乙烷主要的物理性质如下：
熔点沸点密度溶解性
9.79℃131.4℃2.18g•cm-3难溶于水，易溶于醇，醚生等有机溶剂
请回答下列问题：
（1）装置A是由乙醇制备乙烯的反应装置图，其中使用连通滴液漏斗的原因是使连通滴液漏斗里的溶液容易流下．
（2）装置B是安全瓶，用于监测实验进行时E中是否发生堵塞，请写出堵塞时的现象玻璃管中液面上升
装置E中盛放泠水的主要目的是避免溴大量挥发（乙烯与溴反应时放热），但又不能过冷却（如用冰水），其原因是1，2-二溴乙烷的熔点为9.79℃，若温度过低，1，2-二溴乙烷会凝固而堵塞导管．
（3）装置C的作用是吸收乙烯中混有的SO2、CO2，装置F中发生反应的离子方程式为Br2+20H+=Br-+BrO-+H2O
（4）将1，2-二溴乙烷粗产品置于分钟液漏斗中加水，振荡后静置，产物在下层（填“上”或“下”）
（5）有学生提出，装置D中可改用酸性高锰酸钾溶液来验证气体，请判断这种做法是否可行否（填“是”或“否”），其原因是乙烯和SO2均能与酸高锰酸钾溶液反应．
5．硅藻土是由硅藻死亡后的遗骸沉积形成的，主要成分是SiO2和有机质，并含有少量的Al2O3、Fe2O3、MgO等杂质．精制硅藻土因为颗粒小（直径仅几微米）、吸附性强、化学性质稳定特点被广泛应用．图1是生成精制硅藻土并获得Al（OH）3的工艺流程．请回答下列问题：

（1）粗硅藻土高温煅烧的目的是除去有机物．实验室中进行煅烧的装置如图2所示，仪器a的名称是坩埚．
（2）反应Ⅰ后得“过滤”应该是普通（填“普通”或“减压”）过滤，选择的理由是硅藻土颗粒小，会堵塞滤纸，
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（4）洗涤Al（OH）3产品，下列方法最合适的是C．
A．先用稀盐酸洗，后用冷水洗
B．先用NaOH溶液洗，后用冷水洗
C．先用冷水洗，后用酒精洗
D．先用酒精洗，后用冷水洗
（5）Al（OH）3纯度测定：准确称取一定质量的样品，在高温下充分灼烧，冷却后称重．下列情形可能造成测定结果偏高的是BD．
A．固体中含有Na2CO3杂质
B．固体中含有NaHCO3杂质
C．Al（OH）3在灼烧前已部分分解
D．Al（OH）3未完全干燥
（6）泡沫灭火器是将大量CO2和氢氧化铝等以泡沫的形式喷出．氢氧化铝可用于灭火的原因是分解吸热、氧化铝会覆盖可燃物、生成水蒸气会排开周围的空气（写出两个）．
15．某学习小组同学用浓氨水、CaO、B2O3为原料制备材料制备超硬材料BN晶体，装置如图所示（已知：高温下BN能被空气氧化，BN不溶于水，B2O3难溶于水，可溶于热水）

（1）仪器B的名称是干燥管，其中装的药品不可能是D（填序号）
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（2）写出C中发生反应的化学方程式：CaO+B2O3+2NH3$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$Ca（OH）2+2NB+2H2O
（3）E装置中的试剂是浓硫酸（填试剂名称），E装置不能用B装置替代的原因是B中装的是碱性干燥剂，是用来干燥氨气，不能吸收氨气
（4）反应开始前的操作包括五个步骤：①组装仪器②检查装置气密性③装药品④打开分液漏斗活塞，排尽装置中空气⑤接通电炉电源加热，步骤④的目的是将装置中的空气排尽，以防止氧气在高温下氧化BN
（5）从反应结束后得到的固体混合物中提取纯净的BN固体，简要回答提纯BN固体的实验操作：将反应结束后得到的固体混合物溶于热水，再过滤．
2．较活泼的金属锌不同浓度的硝酸反应时，可得到不同价态的还原产物，如果起反应的锌和硝酸的物质的量之比为4：10，则硝酸的还原产物可能为（　　）
A．NO2B．NOC．N2OD．NH4NO3
19．我国首创以铝─空气─海水电池为能源的新型海水标志灯． 该灯以海水为电解质溶液，靠空气中的氧气使铝不断氧化而产生电流．只要把灯放入海水中数分钟，就会发出耀眼的白光，其能量比干电池高20─50倍（海水呈弱碱性），请回答：该电源负极材料是铝，正极主要的反应物质是3O2+6H2O+12e-═12OH-，总反应方程为：4Al+3O2+6H2O=4Al（OH）3．
20．氟及氟产品在工农业生产中应用非常广泛，回答下列问题：
（1）基态氟原子核外电子的运动状态有9种，这些电子的电子云形状有2种；氟原子的外围电子排布式为2s22p5．
（2）NaHF2（氟化氢钠）电解可制氟气，NaHF2中所含作用力的类型有离子键、共价键、氢键；与HF2-互为等电子体的分子有CO2（或Na2O）（举一例）．
（3）N2F2（二氟氮烯）分子中，氮原子的杂化轨道类型为sp2，画出N2F2可能的结构式．
（4）三氟化硼乙醚（如图1）的熔点为-58℃，沸点为126～129℃，它属于分子晶体．
（5）氟化钙的晶胞结构如图2所示，晶胞参数α=0.555pm．
①Ca2+、F-的配位数分别为8和4．
②列式表示氟化钙晶体的密度：ρ=$\frac{4×78}{{N}_{A}•（{5.55×1{0}^{-6}）}^{3}}$g•cm-3（不必计算出结果）．

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