20.(12分)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:
① NaBr + H2SO4 ==== HBr + NaHSO4
② R-OH + HBr R-Br + H2O
可能存在的副反应有:醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据列表如下;
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乙醇 |
溴乙烷 |
正丁醇 |
1-溴丁烷 |
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密度/g·cm-3 |
0.7893 |
1.4604 |
0.8098 |
1.2758 |
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沸点/℃ |
78.5 |
38.4 |
117.2 |
101.6 |
请回答下列问题: (1) 溴代烃的水溶性________(填“大于”、“等于”或“小于”)醇;
(2)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在______;(填“上 层”、“下层”或“不分层”) (3)制备操作中,加入的浓硫酸必需进行稀释,其目的是 ;(填字母)
a.减少副产物烯和醚的生成 b.减少Br2的生成 c.减少HBr的挥发 d.水是反应的催化剂
(4)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是 ;(填字母) a.NaI b.NaOH c.NaHSO3 d.KCl
(5)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其有利于 ;但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是。______________________________________。