Question

【题目】A（C3H6）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题：

（1）D的名称是_______，B含有的含氧官能团的名称是_______________。

（2）C的结构简式为_______________，D→E的反应类型为________________。

（3）E→F的化学方程式为____________________________。

（4）中最多有__________个原子共平面，发生缩聚反应生成有机物的结构简式为_______________。

（5）B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有________种；其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是__________（写结构简式）。

（6）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线。(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) ________________

Answer 1

【答案】3-氯丙烯 酯基 取代反应或水解反应 10 8

【解析】

分析流程图：由高聚物结构特点可推知，该高聚物是由B通过加聚反应得到的，因此B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3。高聚物结构中含有酯基，在NaOH溶液中共热发生酯的水解反应，再酸化生成羧基，故C的结构简式为。运用逆合成分析法思考，由G符合“已知”信息中-CN转化为-COOH的过程，可推知G为，E转化为F符合“已知”信息中烯烃环加成，故F为，E为CH2=CHCH2OH。D是A与Cl2的反应产物，D又能在NaOH水溶液共热转化为CH2=CHCH2OH，该过程应为卤代烃水解反应生成醇羟基，所以D为CH2=CHCH2Cl，可得A的结构简式为CH2=CHCH3。

(1) D是A（C3H6）与Cl2的反应产物，D又能在NaOH水溶液共热转化为CH2=CHCH2OH，该过程为卤代烃水解反应生成醇羟基，所以D的结构简式CH2=CHCH2Cl，用系统命名法给该有机物命名为：3-氯丙烯。由高聚物结构特点可推知B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，B含有的含氧官能团的名称是酯基。

(2)由于高聚物在NaOH溶液中共热发生酯的水解反应，再酸化生成羧基，则C的结构简式为。D的结构简式为CH2=CHCH2Cl，D分子中含有氯原子，在NaOH溶液中共热发生水解反应生成E（CH2=CHCH2OH），所以D→E的反应类型为水解反应或取代反应。

(3) E为CH2=CHCH2OH，F为，E转化为F符合“已知”信息中烯烃环加成过程，其化学反应方程式为。

(4) 分子中含有2个通过C-C连接的结构，两个的平面通过单键旋转而共平面，所以该分子中所有原子可能处于同一平面上，所以最多共有10个原子共平面。分子间羧基与醇羟基之间酯化脱水形成高分子，属于缩聚反应，生成高聚物的结构简式为。

(5) B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，分子式为C5H8O2，B分子含有碳碳双键和酯基官能团，酯类有机物中只有甲酸酯类物质能发生银镜反应，故同分异构体结构中含有HCOO-。其同分异构体有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH(CH3)CH=CH2、HCOOC(CH2CH3)=CH2、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOCH2C(CH3)=CH2，共8种。其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的结构简式为HCOOCH=C(CH3)2。

(6)目的产物丙酸CH3CH2COOH分子比原料乙烯分子少一个碳原子，依据本题信息可由R-CNR-COOH增加碳原子，根据流程图中FG的反应，可推知R-CN可由R-Br取代得到。其合成路线如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。