Question

【题目】某芳香族化合物H常用作防腐剂，H可利用下列路线合成：
已知：①A是相对分子质量为92的烃；
② （﹣R1、﹣R2表示氢原子或烃基）；
③ ；
④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢（两种不同位置的氢原子），且峰面积之比为1：1．
回答下列问题：
（1）A的分子式为 ．
（2）同时符合下列条件的E的同分异构体共有种． ①分子中含有苯环 ②能发生银镜反应 ③能与FeCl3溶液发生显色反应
（3）检验F中含氧官能团的试剂为 ．
（4）H的结构简式为 ．

Answer 1

【答案】
（1）C7H8
（2）9
（3）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液或新制氢氧化铜）　（填试剂名称）,由F→G的反应类型为　加成反应或还原反应
（4）
【解析】解：H为芳香族化合物，则H中含有苯环，乙烯发生一系列反应生成G，碳原子个数不变，根据原子守恒知，A中含有苯环，A的相对分子质量为92，A比苯多一个﹣CH2，则A为 ，A反应生成B，B被酸性高锰酸钾氧化，根据信息①知，B中甲基被氧化生成﹣COOH，根据A、C知，A发生取代反应生成B，D发生了水解反应生成D，D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢（两种不同位置的氢原子），且峰面积之比为1：1，说明D中苯环上2个侧链处于对位，故A与氯气发生甲基对其取代反应生成B，则B为 ，顺推可知C为 ，D为 ，E为 ；

乙醛发生信息③的反应生成F，可推知F为CH2=CHCH2CHO，F发生加成反应生成G为CH3CH2CH2CH2OH，G与E反应生成H为 ，（1）通过以上分析知，A为甲苯，其分子式为C7H8，所以答案是：C7H8；（2）E为 ，其同分异构体同时符合下列条件：①能发生银镜反应，含有﹣CHO，

②能使FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基，

若有2个侧链，侧链为﹣OH、﹣OOCH，有邻、间、对三种，

若有3个侧链：2个﹣OH、1个﹣CHO，若2个﹣OH处于邻位，﹣CHO有2种位置，若2个﹣OH处于间位，﹣CHO有3种位置，若2个﹣OH处于对位，﹣CHO有1种位置，

故符合条件的同分异构体有：3+2+3+1=9种，

所以答案是：9；（3）F为CH2=CHCH2CHO，含氧官能团为醛基，检验醛基的试剂为：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液），

F→G是CH2=CHCH2CHO与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH，

所以答案是：银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）；加成反应或还原反应；（4）由上述分析可知，H的结构简式为 ，所以答案是： ．