Question

【题目】酯类化合物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F的合成路线如图：

已知：

① RCH=CH2 RCH2CH2OH

②

③

(1)A的结构简式为_____。

(2)B→C的反应类型为_____。

(3)C中官能团的名称为_____。

(4)C→D的化学方程式为_____。

(5)写出符合下列条件的D的同分异构体_____(填结构简式，不考虑立体异构)。

①含有五元环碳环结构；

②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体；

③能发生银镜反应。

(6)D→E的目的是_____。

(7)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以 、CH3OH 和格氏试剂为原料制备的合成路线(其他试剂任选)_____。

Answer 1

【答案】 氧化反应 羰基和羧基 +CH3OH +H2O 保护D中酮羰基，使其在E→F的转化过程中不参与反应

【解析】

根据反应条件可知A发生信息①中的反应生成B，可知A中含有碳碳双键，B含有羟基。B中羟基被酸性高锰酸钾氧化后酸化生成C，C与甲醇发生酯化反应生成D，说明C中含有羧基，D发生信息②中的第一步反应生成E，E先发生信息③中反应，再发生信息②中第二步反应重新引入羰基生成F，由F的结构结合A的分子式逆推可得A为，故B为、C为、D为、E为。

(1)根据分析可知A的结构简式为；

(2)B到C羟基转化为羧基，属于氧化反应；

(3)C为，其官能团为羰基、羧基；

(4)C到D为酯化反应，化学方程式为+CH3OH+H2O；

(5)D为，其同分异构体满足：：①含有五元环碳环结构；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，说明含有羧基，③能发生银镜反应，说明含有醛基，则符合条件的同分异构体为：、、；

(6)根据信息③可知酮羰基也可以需CH3MgI反应，而目标产物含有酮羰基，所以D→E的目的是保护D中酮羰基，使其在E→F的转化过程中不参与反应；

(7)参考生成F的转化，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，然后与乙醇反应生成，再与乙二醇生成，最后与反应后酸性水解生成目标物，所以合成路线流程图为： 。