题目内容

【题目】(加试题)紫杉醇是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如下图示中结构为苯基

下列说法不正确的是________

A.有机物A的分子式是

B.有机物AB结构中具有相同的官能团

C.有机物D能发生的有机反应类型有酯化、水解、加成、消去和缩聚反应

D.上述四种有机物在酸性条件下均能发生水解反应,且都能得到同一种水解产物

的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果交叉偶联反应,反应式如下已配平

X分子中含碳氮双键,其结构简式为________

已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应:

CH3COOC2H5+CH3OHCH3COOCH3+C2H5OH

+CH3OH+CH3COOCH3

写出B转化为C的化学方程式是________

若最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式________

①结构中含有

②遇氯化铁溶液发生显色反应

1H-NMR谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子

已知:

RCHO

R’COOHR’COCl

采用甲醛和乙醛为原料制备,请设计合成路线_____________无机试剂任选。合成路线流程图示例如下:

CH3CH2OHH2C=CH2

【答案】 +CH3OH+CH3COOCH3 CH3COOCH2COCl

【解析】

(1)根据ABCD的结构,结合有机基础知识可对各选项作出判断;

(2)根据A的分子式及题给信息将A合理“切开”:,可推知X分子式;

(3)根据信息可知,抓住反应的变化点,可写出B转化为C的化学方程式;

(4)先判断D的水解产物,再根据题给条件可写出符合条件的所有E的同分异构体;

(5)可用逆推法,根据已知信息及原料,将合理“切开”:,可设计出合成路线。

(1)A. 根据有机物A的结构可知A的分子式是A正确;

B. 有机物AB结构中具有相同的官能团酯基和酰胺键,B正确;

C. 有机物D-OH-COOH,能发生酯化、消去和缩聚反应,酰胺键能发生水解反应,苯环能发生加成反应,C正确;

D. A水解产物是CH3COOHCD水解产物既没有,也没有CH3COOHD错误;

答案选D;

(2)A的分子式为:,根据题给信息:(X分子中含C=N),沿着如图虚线处切开A便得到CH3COOCH2COClX分子骨架:,可推知X

答案为:

(3)根据信息可知,酯基或酰胺键的羰基与-OCH3相连,另一部分与H相连,所以B转化为C的化学方程式是+CH3OH+CH3COOCH3

答案为:+CH3OH+CH3COOCH3

(4)根据D的结构可知,D继续水解生成氨基酸EE的同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应说明属于酚,再根据结构中含有,及有四种不同化学环境的氢原子,可写出所有E的同分异构体:

答案为:

(5)根据已知信息,可将目标产物沿着如图虚线处切开:,需制备的中间产物是:CH3COOHHOCH2COOH,后者可由HCHO经已知①的反应制得。所以采用甲醛和乙醛为原料制备的合成路线为: CH3COOCH2COCl

答案为:CH3COOCH2COCl。

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