题目内容
【题目】化合物M是制备一种抗菌药的中间体，实验室以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下：
已知：R1CH2Br
R1CH=CHR2
回答下列问题：
(1)B的化学名称为_________；E中官能团的名称为__________ 。
(2)C→D的反应类型为_______。
(3)写出D与氢氧化钠水溶液共热的化学方程式________________________。
(4)由F生成M所需的试剂和条件为_____________ 。
(5)X是D的同分异构体，同时符合下列条件的X可能的结构有______种(不含立体异构)。
①苯环上有两个取代基，含两个官能团； ②能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式是___________(任写一种)。
(6)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳。写出F的结构简式____________，用星号(*)标出F中的手性碳。
(7)参照上述合成路线和信息，以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线。______________________________。
【答案】邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛 碳碳双键、羧基 取代反应 
+2NaOH
+NaBr+H2O NaOH的乙醇溶液、加热 6 
、
【解析】
A分子式是C7H8，则A是甲苯，结构简式是
，A与CO在AlCl3/HCl存在条件下发生反应生成B，B分子式是C8H8O，B与O2反应生成的C是
，C分子式是C8H8O2，两种物质分子式相差一个O原子，可逆推B是
，C发生甲基上的取代反应生成的D为
，根据已知 ，D与HCHO在一定条件下发生反应生成的E为：
，E与I2在一定条件下发生信息中第二步反应生成的F为
，F与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生的M为
。
根据上述分析可知：A是，B是，E是，F是。
(1)B结构简式是，名称为邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛；E是，含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基；
(2) C是，D是
，是甲基上的一个H原子被Br原子取代，故C→D的反应类型为取代反应；
(3) D是，D与氢氧化钠水溶液共热，Br原子被-OH取代，-COOH与NaOH发生中和反应产生-COONa，故反应的化学方程式为：+2NaOH+NaBr+H2O；
(4) F是，分子中含有I原子，由于I原子连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，所以F可以与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应形成不饱和的碳碳双键，得到物质M：，故由F生成M所需的试剂和条件为NaOH的乙醇溶液、加热；
(5)D是，X是D的同分异构体，同时符合下列条件：①苯环上有两个取代基，含两个官能团； ②能发生银镜反应，说明含有醛基-CHO或甲酸形成的酯基HCOO-，由于X中含有2个O原子，可确定X可能含有两个取代基分别是HCOO-、-CH2Br或HCOOCH2-、-Br，两个官能团在苯环上的位置有邻位、间位、对位三种不同的位置，因此D的同分异构体X可能的种类数目为2×3=6种；其中核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式是或；
(6)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳；F的结构简式是，其中含有的手性碳原子用星号(*)标出为：；
(7)CH2=CH2与HBr在催化剂存在条件下发生加成反应产生CH3CH2Br，根据题给已知，CH3CH2Br与CH3CHO反应产生CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在催化剂存在条件下加热，发生加聚反应产生
，故以乙烯和乙醛为原料制备的合成路线为：。
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