题目内容
【题目】化合物M是一种新型发光材料中间体。实验室由烃A制备M的一种合成路线如下：
已知：①
②2RCCHRC≡CH
RC≡C－C≡CR(R、R1、R2、R3表示氢原子或烃基)
回答下列问题：
（1）由A生成B的反应类型为__________。
（2）C的结构简式为__________。D中官能团的电子式为__________。
（3）E的化学名称为__________；由E制得高聚物的平均相对分子质量为10400，则所得高聚物的平均聚合度为__________。
（4）由G生成M的化学方程式为_____________________。
（5）Q为F的同分异构体，其苯环上连有4个取代基，核磁共振氢谱中有2组吸收峰，Q共有__________种(不含立体异构)。
（6）参照上述合成路线和信息，以1，2－二氯乙烷为原料(其他无机试剂任选)，设计制备丁烷的合成路线___________________。
【答案】取代反应 
苯乙烯 100 2
+H2↑ 5 CH2ClCH2Cl
CH≡CHCH≡C-C≡CH
CH3CH2CH2CH3
【解析】
根据M的结构式中含有苯环，则流程转化中的各物质中应含有苯环，A(C7H8)在光照的条件下与Cl2发生取代反应生成B(C7H7Cl)，则A的结构简式为
，B的结构简式为
，结合已知信息①，B(C7H7Cl)在乙醚和加热的条件下与Mg反应生成C，C和甲醛反应再酸化生成D，则C的化学式为C7H7MgCl，结构简式为
，D的结构简式为
，D在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成E，E的结构简式为
，E与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成F，F的结构简式为
，F与NaNH2反应生成G，结合已知信息②，G在催化剂作用下反应生成，G的结构简式为，据此分析解答。
(1)根据分析，A的结构简式为，B的结构简式为，A在光照的条件下与Cl2发生取代反应生成B，反应类型为取代反应；
(2)根据分析，C的结构简式为，D的结构简式为，其中官能团为羟基，电子式为；
(3)E的结构简式为，化学名称为苯乙烯；由制得高聚物
，平均相对分子质量为10400时，则所得高聚物的平均聚合度为
=100；
(4)G的结构简式为，由发生取代反应生成，化学方程式为2+H2↑；
(5)F的结构简式为，由信息，苯环上所连4个取代基为2个-Br、2个-CH3；结合核磁共振氢谱中有两组吸收峰，可推知可能的结构有
、
、
、
、
共五种；
(6)CH2ClCH2Cl发生消去反应可得CH≡CH；在有信息②可知，由CH≡CH可制得CH≡C-C≡CH，进一步与氢气发生加成反应得目标产物CH3CH2CH2CH3。则合成路线为：CH2ClCH2ClCH≡CHCH≡C-C≡CH CH3CH2CH2CH3。
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