Question

5．芳香化合物F是1-萘酚（）的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，能被酸性KMnO₄溶液氧化成G（ C₂H₄O₂）和芳香化合物H（C₈H₆O₄），G和H与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO₂气体，H芳环上的一硝化产物只有一种．
（1）F的结构简式；
（2）F与新制氢氧化铜溶液的反应的方程式为+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOC+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）由H生成一硝化产物的化学方程式为+HNO₃（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）该一硝产物的名称是2-硝基-1，4-苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）．

Answer 1

分析 F是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，则含-CHO；F能被KMnO₄酸性溶液氧化成G（C₂H₄O₂）和芳香化合物H（C₈H₆O₄），G和H与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO₂气体，G、H均含-COOH，则F中含-C≡C-CH₃，H芳环上的一硝化产物只有一种，H为对二苯甲酸，则F中-CHO、-C≡C-CH₃在苯环的对位，以此来解答．

解答 解：F是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，则含-CHO；能被KMnO₄酸性溶液氧化成G（C₂H₄O₂）和芳香化合物H（C₈H₆O₄），G、H与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO₂气体，G、H均含-COOH，则F中含-C≡C-CH₃，H芳环上的一硝化产物只有一种，G为对二苯甲酸（），则F中-CHO、-C≡C-CH₃在苯环的对位，所以F的结构简式为，由H生成的一硝化产物的化学方程式为+HNO₃（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，生成有机物的名称为2-硝基-1，4-苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸），
（1）以F的结构简式为，故答案为：；
（2）F和新制的氢氧化铜之间的反应为+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOC+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOC+Cu₂O↓+2H₂O；
（3）由H生成的一硝化产物的化学方程式为+HNO₃（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+HNO₃（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）生成有机物的名称为2-硝基-1，4-苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸），故答案为：2-硝基-1，4-苯二甲酸（或硝基对苯二甲酸）．

点评 本题为2014年广西高考化学试题的一部分，侧重有机合成的考查，把握合成流程中结构、官能团的变化为解答的关键，明确官能团与性质的关系、反应条件和反应类型的关系、同分异构体的推断即可解答，题目难度中等．