题目内容
【题目】高分子化合物G是可被细菌作为碳源和能源利用的聚合物,属于一种生物可降解高分子材料,在食品、药品包装方面具有独特优势。已知A~G均为有机化合物,以下为高分子化合物G的一种合成路线:
回答以下问题:
(1)由CaC2制备A的化学方程式为_________________________________。
(2)A生成B的反应类型为______________________。
(3)C的化学名称是___________,C→D所需试剂和条件分别是___________、___________。
(4)E的结构简式为______________________。
(5)芳香族化合物H是D的同分异构体,则H可能的结构共有___________种(不包括D),写出核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1︰2︰6的H的同分异构体的结构简式___________(任写一种)。
(6)由F生成G的化学方程式为_________________________________。
(7)参考题中信息,设计由1,2二氯乙烷和冰醋酸为原料制取的合成线路图(无机试剂任选)__________________。
已知:-OH与碳碳双键两端的碳原子直接相连不稳定,会自变成—CHO。
【答案】CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑ 加成反应 乙苯 氯气 光照 13
【解析】
CaC2与饱和食盐水反应生成A为乙炔:HC≡CH,乙炔与乙酸发生加成反应生成B:CH3COOCH=CH2,由C与D的分子式及D转化为E的反应条件,可知C为,D为
,C与氯气在光照条件下生成D,D发生消去反应生成E,E与B发生加聚反应生成F,F发生碱性条件下的水解反应生成高分子G为
。1,2-二氯乙烷首先发生消去反应生成乙炔,乙炔与乙酸发生加成反应生成为CH3COOCH=CH2,然后CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成
,最后
发生水解反应得到
。
(1)由CaC2与水反应产生C2H2和Ca(OH)2,制备A的化学方程式为:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+HC≡CH↑;
(2)A是乙炔,乙炔与CH3COOH发生加成反应生成B CH3COOCH=CH2,所以A产生B的反应类型为加成反应;
(3)C为,C的化学名称是乙苯,乙苯与氯气在光照条件下发生侧链上H原子的取代反应,产生D,D的结构简式为
,故C→D所需试剂和条件分别是氯气、光照;
(4)由上述推断可知E为苯乙烯,结构简式为:;
(5)D为,芳香族化合物H是D的同分异构体,可以有2个取代基为-CH3、-CH2Cl,或者-CH2CH3、-Cl,均有邻、间、对3种,可以有3个取代基为2个-CH3与-Cl,2个-CH3有邻、间、对3种,对应的-Cl分别有2种、3种、1种位置,其中含有1个取代基还有1种,故符合条件的H共有3×2+2+3+1+1=13种,核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为1:2:6的H的同分异构体的结构简式为:
或
;
(6)发生水解反应生成G
的化学方程式为:
;
(1)1,2-二氯乙烷首先发生消去反应生成乙炔HC≡CH,乙炔HC≡CH与乙酸发生加成反应生成为CH3COOCH=CH2,然后CH3COOCH=CH2发生加聚反应生成,最后发生
水解反应得到
,因此该合成路线图为:
。
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