Question

【题目】邻苯二甲酸二丁酯DBP是一种常见的塑化剂，可以乙烯和邻二甲苯为原料合成，合成过程如图所示：

请回答下列问题：

（1）DBP的分子式为________________，C的顺式结构为________________。

（2）B中含有的官能团名称为________________，反应③的类型为________反应。

（3）写出下列反应的化学方程式

反应③______________________________________________________________

反应⑥_______________________________________________________________

（4）E的一种同分异构体F，，苯环上含有两个取代基，能与NaOH溶液反应，且1 mol F完全反应消耗3 mol NaOH，写出F所有可能的结构简式：_______________________________________________________________。

（5）检验C中碳碳双键的方法_______________________________________。

Answer 1

【答案】 C16H22O4 羟基、醛基 消去 CH3CH=CHCHO+H2O +2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O 、、 取少量C于试管中，加入足量银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]水浴加热，再加入酸性高锰酸钾溶液(或溴水)，若酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色，则证明含有碳碳双键。

【解析】A分子式是C2H4O，A发生信息中醛的加成反应生成B，则A是乙醛，结构简式为CH3CHO，B为，所以乙烯发生氧化反应生成乙醛；B脱去1分子水生成C，根据B分子式为C4H8O2，C分子式为C4H6O，可知B→C发生消去反应；因为C有顺反异构，所以C的结构简式为CH3CH=CHCHO；C与氢气发生加成反应生成D，根据C与D的分子式可知，碳碳双键、羟基均发生了加成反应，故D结构简式为CH3CH2CH2CH2OH；由已知Ⅱ可得，发生氧化反应生成E为，E与D(CH3CH2CH2CH2OH)发生酯化反应生成DBP为。

（1）由DBP的结构简式可得，分子中含C原子数为16、H原子数为22、O原子数为4，故分子式为C16H22O4；C有顺反异构，其顺式结构为：。

（2）B为，含有羟基和醛基两种官能团；由前面的分析知反应③(即B→C)发生消去反应。

（3）反应③为B()消去生成C(CH3CH=CHCHO)，反应条件可以为NaOH的乙醇溶液，故反应的化学方程式为：CH3CH=CHCHO+H2O；反应⑥是D(CH3CH2CH2CH2OH)与E()发生酯化反应，故反应的化学方程式为：+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O。

（4）E为，E的一种同分异构体F，苯环上含有两个取代基，能与NaOH溶液反应，则F中可能含有羧基或酯基，又因为1molF完全反应消耗3molNaOH，所以分子中应含有一个羧基和一个酯基，则F可能的结构简式为：、、。

（5）C的结构简式为CH3CH=CHCHO，分子中含有碳碳双键和醛基，醛基能与酸性高锰酸钾溶液(或溴水)反应，对碳碳双键的检验造成干扰，所以先加银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]水浴加热氧化-CHO后，(调节pH至酸性)再加入酸性高锰酸钾溶液(或溴水)，看是否褪色。