Question

4．咖啡酸苯乙酯（）是一种天然抗癌药物．在一定条件下能发生如下转化．

请回答下列问题：
（1）A分子中的官能团是羧基、碳碳双键、羟基．
（2）E→M的反应类型为加聚反应；B→C的反应类型为加成反应．
（3）高分子化合物M的结构简式是．
（4）写出A→B反应的化学方程式：．
（5）A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有3种．
①苯环上只有两个取代基           ②能发生银镜反应
③能与碳酸氢钠溶液反应           ④能与氯化铁溶液发生显色反应．

Answer 1

分析 由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A为，D为．A→B发生酯化反应，则B为，B中含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C为．D→E发生消去反应，则E为，E→M发生加聚反应，则M为，据此答题．

解答 解：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A为，D为．A→B发生酯化反应，则B为，B中含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C为．D→E发生消去反应，则E为，E→M发生加聚反应，则M为．
（1）A为，分子中的官能团是：羧基、碳碳双键、羟基，
故答案为：羧基、碳碳双键、羟基；
（2）E→M的反应类型为：加聚反应；B→C的反应类型为：加成反应，故答案为：加聚反应；加成反应；
（3）高分子化合物M的结构简式是，故答案为：；
（4）A→B反应的化学方程式：，
故答案为：；
（5）A为，A的同分异构体符合条件：①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应，说明有-CHO；③能与碳酸氢钠溶液反应，说明有-COOH；④能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚羟基，符合这样的结构有、、，共3种，
故答案为：3．

点评 本题考查有机物的推断，充分利用咖啡酸苯乙酯的结构、A的分子式与反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．