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3.环己基甲酸是一种无色或浅黄色油状液体,环己基甲酸及其衍生物是重要的有机化工原料和合成药物的中间体,在新材料和药物研发中具有广泛的价值.其合成方法如下:

其中链烃C的相对分子质量在50~70之间,碳氢原子个数比为2:3,核磁共振氢谱显示有两个峰且面积比为2:l.回答下列问题:
已知:(1)R1CH2CHO+R2CH2CHO$\stackrel{NaOH}{→}$
(2)
(1)C的结构简式为CH2=CHCH=CH2,其化学名称为1,3-丁二烯.
(2)A的结构简式为HOCH2CH2CHO.
(3)写出下列反应的反应类型:②消去反应;⑤加成反应.
(4)写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式
(5)若反应④、⑤的顺序交换是否可行否 (填“是”或“否”),原因是先反应反应⑤,醛基会被氢气还原为羟基.
(6)符合下列条件的环己基甲酸的同分异构体有5种.
①含有六元碳环    ②能发生银镜反应   ③不考虑立体异构.

分析 甲醛与乙醛发生信息(1)中加成反应生成A为HOCH2CH2CHO,A发生信息(2)中的消去反应生成B为CH2=CHCHO.链烃C的相对分子质量在50~70之间,碳氢原子个数比为2:3,设其分子式为(C2H3n,则50<29n<70,则n=2,故分子式为C4H6,核磁共振氢谱显示有两个峰且面积比为2:l,则C为CH2=CHCH=CH2.B、C发生加成反应得到D,D与新制氢氧化铜发生氧化反应、酸化得到E为,E与氢气发生加成反应得到环己基甲酸,据此解答.

解答 解:甲醛与乙醛发生信息(1)中加成反应生成A为HOCH2CH2CHO,A发生信息(2)中的消去反应生成B为CH2=CHCHO.链烃C的相对分子质量在50~70之间,碳氢原子个数比为2:3,设其分子式为(C2H3n,则50<29n<70,则n=2,故分子式为C4H6,核磁共振氢谱显示有两个峰且面积比为2:l,则C为CH2=CHCH=CH2.B、C发生加成反应得到D,D与新制氢氧化铜发生氧化反应、酸化得到E为,E与氢气发生加成反应得到环己基甲酸.
(1)由上述分析可知,C的结构简式为CH2=CHCH=CH2,其化学名称为:1,3-丁二烯,
故答案为:CH2=CHCH=CH2;1,3-丁二烯;
(2)由上述分析可知,A的结构简式为HOCH2CH2CHO,
故答案为:HOCH2CH2CHO;
(3)反应②属于消去反应,反应⑤属于加成反应,
故答案为:消去反应;加成反应;
(4)D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为:
故答案为:
(5)先反应反应⑤,醛基会被氢气还原为羟基,反应④⑤不能交换,
故答案为:否;先反应反应⑤,醛基会被氢气还原为羟基;
(6)符合下列条件的环己基甲酸的同分异构体:①含有六元碳环,②能发生银镜反应,含有醛基,支链可以为-OOCH,或者为-OH、-CHO,有同、邻、间、对四种种,不考虑立体异构,共有5种,
故答案为:5.

点评 本题考查有机物的推断,需要学生对给予的信息进行利用,再结合有机物结构、反应条件进行分析解答,(6)中同分异构体为易错点,容易受苯环影响,忽略醛基与羟基处于同一碳原子.

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