Question

【题目】化合物H是用于治疗帕金森病的药物，名称为匹莫范色林，一种合成路线如图所示：

请回答下列问题：

（1）A的化学名称为_____________。

（2）B的结构简式为____________。

（3）D中官能团的名称是__________。

（4）③、⑤的反应类型分别为________、________。

（5）反应④的化学方程式为______________。

（6）芳香化合物X是E的同分异构体，X中含有两个苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应也能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，符合条件的X有：___种，写出其中一种的结构简式：________。

（7）已知：。参考上述合成路线和信息，设计以化合物A和溴乙烷，乙醇为原料(无机试剂任选).制备的合成路线：______。

Answer 1

【答案】4-羟基苯甲醛（或对羟基苯甲醛） 醚键、氨基 还原反应 取代反应 6 或(其他合理答案也可以给分)

【解析】

有机物A通过与卤代烃在一定条件下生成了醚，再与反应生成C物质，该物质在Zn的作用下发生还原反应可以得到D物质，D物质与E物质通过取代反应生成F，F物质与G物质通过再一次取代反应生成目标产物H，以此推断解题。

(1).从A物质的结构简式可看出该物质含有酚羟基和醛基，可将醛基和苯环作为母链，将羟基进行编号，可命名为4-羟基苯甲醛或根据习惯命名法将该物质命名为对羟基苯甲醛，故答案为4-羟基苯甲醛（或对羟基苯甲醛）；

(2).通过对比A物质与C物质结构上的变化，可发现第一步和第二步反应主要改变的是苯环上所连的支链。结合B的分子式，可知由A到B的反应中增加了三个碳原子，由此可推断出B物质的结构简式为，故答案为 ；

(3). 从该物质的结构简式可看出该物质含有两种官能团分别为醚键（C-O-C）、氨基（-NH/span>2），故答案为醚键、氨基；

(4). 反应③中C物质的结构变为D物质的结构，在该反应中氧原子个数减少，氢原子个数增加，该反应类型为还原反应；反应⑤中产物H是由F物质的红框部分与G物质的红框部分所构成的，结合该反应“代换”的特点，可判断出该反应类型为取代反应，故答案为还原反应、取代反应。

(5).从反应④的主要目标产物结构式，可看出分别是由两种反应物与 红框部分合成目标产物，同时剩下的部分组合成苯酚，故该反应的方程式为：

；

(6). 芳香化合物X是的同分异构体，X中含有两个苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基，不能确定结构的只有一个氧原子。又因其核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，说明其同分异构体具有很强的对称性，故符合条件的X结构简式为、、、、、共6种，可写出其中任一种的结构简式。故答案为6 、或；

(7). 以化合物和溴乙烷，乙醇为原料制备时，可观察出可利用反应①的方法合成醚键结构，再利用与HCN发生加成反应增长含有醛基一侧的支链，通过催化氧化将醇羟基氧化为羰基，最后再与乙醇发生酯化反应来合成最终产物。具体合成路线为：。