Question

10．是一种医药中间体．常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

①A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是CH₃CHO．
②B→C的反应类型是取代反应．
③D→E的反应方程式
④1molF最多消耗3molNaOH溶液．
⑤下列关于G的说法错误的是c
a．能与溴水反应                      b．能与金属钠反应
c.1mol G最多能和5mol氢气反应       d．分子式是C₉H₆O₃
写出以和乙醇为原料，制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$ CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，以和乙醇为原料，制备 ，可以将在碱性条件下水解得苯甲醇，再氧化得苯甲酸，再与乙醇发生酯化反应得产品，据此答题．

解答 解：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，
①由以上分析可知A为CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO；
②由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，故答案为：取代反应；
③在浓硫酸作催化剂、加热条件下，邻羟基苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成邻羟基苯甲酸甲酯和水，其反应方程式为：，
故答案为：；         
④F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为：，所以1molF最多消耗3molNaOH，
故答案为：3；
⑤根据G的结构简式：a．G中有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，故a正确；b．G中有羟基，能与金属钠反应，故b正确；c.1mol G最多能和4mol氢气反应，故c错误；d．G的分子式是C₉H₆O₃，故d正确，故选c；
以和乙醇为原料，制备 ，可以将在碱性条件下水解得苯甲醇，再氧化得苯甲酸，再与乙醇发生酯化反应得产品，合成的路线流程图为，
故答案为：c；；

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型，综合考查学生分析问题的能力和化学知识的综合运用能力，题目难度中等，答题注意注意仔细审题，把握题给信息．