题目内容
【题目】下面是以有机物A合成聚酯类高分子化合物F的路线:
已知:
回答下列问题:
（1）A生成B的反应类型为_____，C中的官能团名称为________。
（2）D与NaOH水溶液反应的化学方程式为________。
（3）①E生成F的化学方程式为________。
②若F的平均相对分子质量为20000，则其平均聚合度为________。(填字母)
A．54 B．108 C．119 D．133
（4）E在一定条件下还可以合成含有六元环状结构的G。G的结构简式为________。
（5）满足下列条件的C的同分异构体有_____种。(不考虑立体异构)
①含有1个六元碳环且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基
②1mol该物质与斐林试剂反应产生2mol砖红色沉淀
（6）写出用
为原料制各化合物
的合成路线______。(其他试剂任选)
【答案】 氧化反应 碳碳双键、酯基 
C 
12 
【解析】（1）根据C的结构可推断B→C为酯化反应，则B的结构简式为：
；A→B为醛基转化为羧基，故A→B为氧化反应。C中含有两种官能团，分别为：碳碳双键和酯基。
故答案为：氧化反应；碳碳双键、酯基。
（2）根据已知信息可推断D的结构简式为：
，D在NaOH水溶液中发生水解反应，其中溴原子和酯基均发生水解，故每1分子D消耗2molNaOH，水解方程式为：
；
（3）①在NaOH条件下水解生成
，酸化后得到E，E为：
。E具有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，得到高分子化合物F。E→F的方程式为：
；
②E的分子式为C10H18O3，相对分子质量为186，则F的链节的相对分子量为（186-18）=168，则高分子F的平均聚合度为
=119。
（4）E为：，其中羧基和羟基可以发生自身酯化，形成1个六元环。则E自身酯化后形成的物质G结构简式为：
.
（5）C为
，共有11个碳原子，2个氧原子，不饱和度为3。C的同分异构体中含有1个六元环，环不饱和度为1；1mol该物质与斐林试剂反应产生2mol砖红色沉淀，则该物质每分子应含有2个-CHO，每个醛基的不饱和度为1，所以该物质除醛基外不含其他不饱和键。六元环及2个醛基共用去8个C原子，还剩下3个饱和碳原子可作环上的取代基。环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基，共4个取代基，2个醛基与另外3个碳组成这4个取代基，所以4个取代基可以有两种组合：①-CHO、-CH3、-CH3、-CH2CHO；②-CHO、-CHO、-CH3、-CH2CH3。C的同分异构体分别为：
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，共12种。
（6合成目标为环酯
，该环酯可由2分子
自身酯化得到，所以先要实现
→。根据题干中的流程A→B的信息，可将-CHO氧化为-COOH，根据题干中C→D→E的信息，可通过先加成再水解的方式得到羟基。流程可表示如下：
。
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