Question

【题目】[化学―有机化学基础]

化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

回答下列问题：

⑴G的结构简式为_____________________

⑵C中含有的官能团名称是________

⑶反应②的反应类型是_________，反应⑥的反应类型是______

⑷反应⑤的化学方程式为________________________

⑸能同时满足下列条件的B的同分异构体有____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为6:2:2:l:l的是_________（写结构简式）。

①苯环上有两个取代基　　②能发生银镜反应

⑹参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线_________。

Answer 1

【答案】 羟基 还原反应 取代反应 +2KOH+2KBr+2H2O 15

【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成，有机物结构简式和有机方程式的书写，官能团的识别，有机反应类型的判断，限定条件同分异构体数目的确定和书写，有机合成路线的设计。A是单取代芳香烃，根据反应①和B的结构简式可逆推出A的结构简式为；A、G互为同系物，G是单取代芳香烃，根据反应⑥及其生成物的结构简式可逆推出G的结构简式为；C发生反应③生成D，D与Br2/CCl4发生加成反应生成E，E与KOH/乙醇作用发生消去反应生成F，结合C的结构简式，D的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为。化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，结合M的分子式C19H20，反应⑦为取代反应，M的结构简式为。

（1）G的结构简式为。

（2）根据C的结构简式知，C中含有的官能团的名称是羟基。

（3）对比B和C的结构简式，B→C为羰基还原为羟基，反应②为还原反应。反应⑥为G中—C3H7对位的苯环氢原子被I取代，反应⑥为取代反应。

（4）反应⑤为E发生消去反应生成F，化学方程式为+2KOH+2KBr+2H2O。

（5）B的同分异构体能发生银镜反应，B的同分异构体中含醛基，B的同分异构体的苯环上有两个取代基，两个取代基可以为：①—CHO和—CH2CH2CH3，②—CHO和—CH（CH3）2，③—CH2CHO和—CH2CH3，④—CH2CH2CHO和—CH3，⑤和—CH3，当苯环上有两个取代基时，两个取代基有邻、间、对三种位置，则满足条件的B的同分异构体有53=15种。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为6:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为。

（6）对比、和结构简式，联想流程中反应⑦，由合成，由合成；合成模仿流程中反应④、反应⑤，合成模仿流程中反应⑥；合成路线的流程图为：

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