题目内容
【题目】[化学―有机化学基础]
化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
回答下列问题:
⑴G的结构简式为_____________________
⑵C中含有的官能团名称是________
⑶反应②的反应类型是_________,反应⑥的反应类型是______
⑷反应⑤的化学方程式为________________________
⑸能同时满足下列条件的B的同分异构体有____种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为6:2:2:l:l的是_________(写结构简式)。
①苯环上有两个取代基 ②能发生银镜反应
⑹参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线_________。
【答案】 羟基 还原反应 取代反应
+2KOH
+2KBr+2H2O 15
【解析】试题分析:本题考查有机推断和有机合成,有机物结构简式和有机方程式的书写,官能团的识别,有机反应类型的判断,限定条件同分异构体数目的确定和书写,有机合成路线的设计。A是单取代芳香烃,根据反应①和B的结构简式可逆推出A的结构简式为;A、G互为同系物,G是单取代芳香烃,根据反应⑥及其生成物的结构简式可逆推出G的结构简式为
;C发生反应③生成D,D与Br2/CCl4发生加成反应生成E,E与KOH/乙醇作用发生消去反应生成F,结合C的结构简式,D的结构简式为
,E的结构简式为
,F的结构简式为
。化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,结合M的分子式C19H20,反应⑦为取代反应,M的结构简式为
。
(1)G的结构简式为。
(2)根据C的结构简式知,C中含有的官能团的名称是羟基。
(3)对比B和C的结构简式,B→C为羰基还原为羟基,反应②为还原反应。反应⑥为G中—C3H7对位的苯环氢原子被I取代,反应⑥为取代反应。
(4)反应⑤为E发生消去反应生成F,化学方程式为+2KOH
+2KBr+2H2O。
(5)B的同分异构体能发生银镜反应,B的同分异构体中含醛基,B的同分异构体的苯环上有两个取代基,两个取代基可以为:①—CHO和—CH2CH2CH3,②—CHO和—CH(CH3)2,③—CH2CHO和—CH2CH3,④—CH2CH2CHO和—CH3,⑤和—CH3,当苯环上有两个取代基时,两个取代基有邻、间、对三种位置,则满足条件的B的同分异构体有5
3=15种。其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为
。
(6)对比、
和
结构简式,联想流程中反应⑦,由
合成
,由
合成
;
合成
模仿流程中反应④、反应⑤,
合成
模仿流程中反应⑥;合成路线的流程图为:
。
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