Question

【题目】为确定有机物A的结构，某研究团队对有机物A进行了多项实验，得实验结果如下：

①有机物A经李比希法分析知：含碳77.8%，氢为7.40%，其余为氧；

②质谱法分析A得知其相对分子质量为108；

③经红外光谱测定，A分子结构中含有苯环和羟基；

④A的核磁共振氢谱显示其有4种峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1；

⑤A为无色晶体，常温下微溶于水；能与烧碱反应，且在常温下A可与浓溴水反应，1 mol A最多可消耗浓溴水中2 mol Br2。

求：（1）该有机物的分子式为________________。

（2）确定该有机物的结构简式：___________________，写出其与足量浓溴水反应的化学方程式：__________。

（3）含有苯环的A的同分异构体还有____________种(不含A)，请写出其中属于醇的同分异构体与氧气加热(铜作催化剂)的反应方程式：______________________。

Answer 1

【答案】C7H8O 4

【解析】

（1）A的相对分子质量为108，根据各元素的质量分数计算分子中C、H、O原子数目，确定A的分子式；

（2）红外光谱测定，A分子结构中含有苯环和羟基；A为无色晶体，常温下微溶于水；能与烧碱反应，则含有酚羟基，且在常温下A可与浓溴水反应，1molA最多可与2molBr2作用，取代反应发生在酚羟基的邻、对位位置，结合A的分子式确定A的结构简式，进而书写方程式．

（3）含有苯环的A的同分异构体还有、、、。其中属于醇的同分异构体是，在铜催化作用下，氧化成苯甲醛。

（1）已知：Mr（A）=108，则有：

N（C）=108×77.8%/12=7

N（H）=108×7.4%=8

N（O）=(108-12×7-8)/16=1

所以，A的分子式为C7H8O；

（2）红外光谱测定，A分子结构中含有苯环和羟基；A为无色晶体，常温下微溶于水；能与烧碱反应，则含有酚羟基，由A的分子式可知还含有1个甲基，且在常温下A可与浓溴水反应，1molA最多可与2molBr2作用，取代反应发生在酚羟基的邻、对位位置，A的核磁共振氢谱显示其有4种峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1，则羟基与甲基处于对位，故A的结构简式为：；

写出其与足量浓溴水反应的化学方程式：；

（3）含有苯环的A的同分异构体还有、、、。其中属于醇的同分异构体是，在铜催化作用下，氧化成苯甲醛，反应方程式为：。