题目内容

【题目】丙烯酸甲酯是一种重要的工业原料,某实验小组制取丙烯酸甲酯的装置如图所示:

制取的反应原理:CH2 =CHCOOH + HOCH3CH2=CHCOOCH3 + H2O。

可能用到的信息如下表:

沸点

溶解性

性质

丙烯酸

141

与水互溶,易溶于有机溶剂

有毒

甲醇

65

与水互溶,易溶于有机溶剂

易挥发,有毒

丙烯酸甲酯

80.5

难溶于水,易溶于有机溶剂

易挥发

()制取丙烯酸甲酯

①取0.14mol丙烯酸、0.2mol的甲醇、少量的浓硫酸放置于三颈烧瓶中,连接好冷凝管,用搅拌棒搅拌,加热。

②充分反应后,冷却,向混合液中加入5% Na2CO3溶液洗至中性。

③分液,取上层油状液体,再加无水Na2SO4后,蒸馏,收集馏分。

()检验丙烯酸甲酯的产率,设计如下实验:

①将收集的油状物质提纯后平均分成5份,取出1份置于锥形瓶中,加入2.5mol·L-1KOH溶液10.00 mL,加热使之完全水解。

②用酚酞作指示剂,向冷却后的溶液中滴加0.5 mol·L-1的盐酸,滴定到终点时共消耗盐酸20.00 mL。

回答下列问题:

(1)仪器b的名称是_________________

(2) 浓硫酸的作用_________________

(3) 搅拌棒的作用:___________ ; 5% Na2CO3溶液的作用:______________

(4) 加无水Na2SO4的作用:_____________ ;蒸馏收集___________温度的馏分。

(5) 滴定终点的判断:_________________________________________________

(6)计算本次酯化反应中丙烯酸的转化率为____________(计算结果保留到小数点后一位)。

【答案】 冷凝管(或球形冷凝管) 催化剂 混合均匀,加快反应速率_ 除去浓硫酸、丙烯酸等酸 干燥剂(除去有机层中的水) 80.5℃ 当最后一滴HCl溶液滴入锥形瓶时,溶液由粉红色变成无色,且30s内不变色 53.6%

【解析】本题考查有机物的实验室制备,实验原理是酸与醇的酯化反应,属于可逆反应,为了提高产物的产率及提搞反应物的转化率,实验中采取了搅拌、将挥发出的反应物及时冷却回流等措施。

(1)仪器b的名称是冷凝管

(2)浓硫酸做催化剂,起催化的作用。

(3)搅拌棒的作用是:使反应物均匀混合,加快反应速率;碳酸钠可与硫酸、丙烯酸发生化学反应而除去,其作用是:除去浓硫酸、丙烯酸等酸

(4)Na2SO4固体可以吸水生成结晶水化物从而除去有机层中的水,Na2SO4的作用是:干燥剂(除去有机层中的水);丙烯酸甲酯的沸点为80.5℃,故应蒸馏收集80.5℃温度的馏分。

(5)丙烯酸甲酯在KOH的条件下发生彻底的水解反应,多余的KOHHCl溶液中和滴定,用酚酞作指示剂,当滴入最后一滴盐酸时,溶液的颜色由红色变为无色,且30s内不恢复。答案为:当最后一滴HCl溶液滴入锥形瓶时,溶液由粉红色变成无色,且30s内不变色

(6) 0.14mol丙烯酸、0.2mol的甲醇理论上可以生成0.14mol丙烯酸甲酯;实验中:每份丙烯酸甲酯水解消耗的KOH的物质的量为(2.5×10-0.5×20)×10-3mol=0.015mol,丙烯酸甲酯与KOH按照物质的量之比1:1反应,所以总的丙烯酸甲酯的物质的量为0.015×5mol=0.075mol,所以产率为:0.075/0.14×100%=53.6%

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