Question

14．反应“M”是有机合成中常见的增长C链的方法：

（1）有关化合物Ⅰ的说法正确的是C
A．不能与酸性高锰酸钾反应      
B.1mol化合物Ⅰ最多能与4molH₂加成
C．可与NaOH溶液反应           
D．属于芳香烃
（2）化合物Ⅱ的分子式为C₁₀H₁₁O₂Cl，1mol化合物Ⅱ与NaOH溶液反应最多消耗2molNaOH．
（3）化合物Ⅲ可能与乙酸制备化合物Ⅱ，化合物Ⅳ为Ⅲ的同分异构体，Ⅳ遇FeCl₃溶液显紫色，且能与NaOH醇溶液发生消去反应，请写出一种Ⅳ的结构简式或．
（4）利用类似反应“M”的方法，以甲苯为原料，制备，请写出其涉及的反应（著注明反应的条件）、．

Answer 1

分析 （1）根据化合物I的结构简式判断其含有的官能团，根据官能团类型判断其具有的化学性质；
（2）根据化合物Ⅱ的结构简式判断其分子式；根据化合物Ⅱ的结构判断1mol该有机物最多消耗氢氧化钠的物质的量；
（3）化合物Ⅲ可与乙酸制备化合物Ⅱ，则化合物Ⅲ的结构简式为：，结合同分异构体的书写原则及题中限制条件写出满足条件的有机物的结构简式；
（4）根据反应原料，结合题中信息反应原理写出发生反应的化学方程式．

解答 解：（1）A．化合物Ⅰ分子中，连接苯环的侧链C上含有H原子，能够与酸性高锰酸钾反应，故A错误；
B．该有机物分子中含有1个苯环，则1mol化合物I最多能与3moH₂加成，故B错误；
C．该有机物分子中含有酯基，能够与NaOH溶液发生水解反应，故C正确；   
D．该有机物分子中除了含有C、H元素外还含有O元素，所以不属于芳香烃，故D错误；
故答案为：C；
（2）根据化合物Ⅱ的结构简式可知，其分子式为：C₁₀H₁₁O₂Cl；1mol化合物Ⅱ中含有1mol酯基、1molCl原子，所以1mol化合物Ⅱ最多能够消耗2mol氢氧化钠，
故答案为：C₁₀H₁₁O₂Cl；2；
（3）化合物Ⅲ可与乙酸制备化合物Ⅱ，则化合物Ⅲ的结构简式为：；化合物Ⅳ为Ⅲ的同分异构体，Ⅳ遇 FeCl₃溶液显紫色，且能与NaOH醇溶液发生消去反应，说明化合物Ⅳ中含有酚羟基，且能够发生消去反应，满足条件的有机物的结构简式有：、，
故答案为：或（任选一种）；
（4）用甲苯制备，根据信息反应原理可知，先发生反应：，然后发生反应生成目标产物，
故答案为：、．

点评 本题考查了有机合成，题目难度中等，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，注意合理分析、利用题中信息反应原理，试题培养了学生的分析、理解能力及灵活应用基础知识的能力．