题目内容

【题目】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:

回答下列问题:

1B的名称为____D中含有的无氧官能团结构简式为____

2)反应④的反应类型为____;反应⑥生成GX两种有机物,其中X的结构简为_____

3)反应⑤的化学反应方程式为_____C6H7BrS用结构简式表示)。

4)满足下列条件的C的同分异构体共有 ___种,写出其中一种有机物的结构简式:____

①苯环上连有碳碳三键;②核磁共振氢谱共有三组波峰。

5)请设计由苯甲醇制备的合成路线(无机试剂任选)____

【答案】邻氯苯甲醛或2-氯苯甲醛 -NH2-Cl 取代反应或酯化反应 HOCH2CH2OH 4 (任写一种即可)

【解析】

对比DF的结构可知,D与甲醇发生酯化反应生成EEC6H7BrS发生取代反应生成F,则E的结构简式为: C6H7BrS的结构简式为:

5)由苯甲醇制备可由与苯甲醇发生酯化反应生成,若要利用苯甲醇合成,则需要增长碳链、引进氨基、羧基,结合题干中物质转化关系解答。

1)以苯甲醛为母体,氯原子为取代基,因此其名称为:邻氯苯甲醛或2-氯苯甲醛;D中含有的官能团为:氨基、羧基、氯原子,其中无氧官能团为:-NH2-Cl

2)由上述分析可知,该反应为酯化反应或取代反应;对比该反应中各物质的结构简式可知,该碳原子与N原子和C原子成环,中的断键方式为,因此X的结构简式为:HOCH2CH2OH

3)反应发生取代反应生成,其化学方程式为:++HBr

4)①苯环上连有碳碳三键,C中一共含有6个不饱和度,苯环占据4个,碳碳三键占据2个,则其它取代基不含有不饱和度,则N原子对于的取代基为-NH2

②核磁共振氢谱共有三组波峰,则说明一共含有3种化学环境的氢原子,则该结构一定存在对称结构;

则该同分异构体的母体为,将氨基、氯原子分别补充到结构式中,并满足存在对称结构,结构简式为:

5)由上述分析可知,合成中需要增长碳链、引进氨基、羧基,引进氨基、增长碳链可以利用题干中②反应的条件,引进羧基可利用题干中③反应的条件,因此具体合成路线为:

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