题目内容

8.有甲、乙、丙三种物质:

(1)乙中含有的官能团的名称为氯原子、羟基.
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去备步反应的无关产物,下同):甲$→_{Ⅰ}^{一定条件}$$→_{Ⅱ}^{一定条件}$Y$→_{Ⅲ}^{一定条件}$乙
其中反应I的反应类型是取代反应,反应Ⅱ的条件是NaOH溶液,加热,反应Ⅲ的化学方程式为(不需注明反应条件).
(3)由甲出发合成丙的路线之一如图:

①下列物质不能与B反应的是bc(选填序号).
a.金属钠      b.FeCl3      c.碳酸钠溶液      d.HBr
②丙的结构简式为
⑤D符合下列条件的所有同分异构体3种,任写其中一种能同时满足下列条件的异构
体结构简式(其中一种).
a.苯环上的一氯代物有两种  b.遇FeCl3溶液发生显色反应   c.能与Br2/CCl4溶液反应.

分析 甲在一定条件下反应生成,根据甲和的结构简式知,甲发生取代反应生成反应生成Y,Y反应生成乙,则发生取代反应生成Y,Y发生加成反应生成乙,所以Y的结构简式为:
甲和溴水发生加成反应生成A,A的结构简式为:和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,B的结构简式为:,B被氧化生成C,则C的结构简式为:,丙能使溴褪色,说明丙中含有碳碳双键,C发生消去反应生成丙,则丙的结构简式为:,B发生消去反应生成D,D的结构简式为:,据此答题.

解答 解:甲在一定条件下反应生成,根据甲和的结构简式知,甲发生取代反应生成反应生成Y,Y反应生成乙,则发生取代反应生成Y,Y发生加成反应生成乙,所以Y的结构简式为:
甲和溴水发生加成反应生成A,A的结构简式为:和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,B的结构简式为:,B被氧化生成C,则C的结构简式为:,丙能使溴褪色,说明丙中含有碳碳双键,C发生消去反应生成丙,则丙的结构简式为:,B发生消去反应生成D,D的结构简式为:
(1)乙中含有的官能团名称是氯原子和羟基,故答案为:氯原子、羟基;
(2)甲发生取代反应生成和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成
和氯化氢发生加成反应生成乙,反应方程式为:
故答案为:取代反应,NaOH溶液,加热,
(3)①B的结构简式为:,B能和钠反应,能和溴化氢发生取代反应,则不能和B反应的物质是bc,故选bc;
②通过以上分析知,丙的结构简式为
故答案为:
③D的结构简式为:,D的结构简式符合下列条件:
a.苯环上的一氯代物有两种说明苯环上含有两类氢原子;    
b.遇FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基;
c.能与Br2/CCl4发生加成反应说明含有碳碳不饱和键,
则符合条件的D的同分异构体有:,所以有3种同分异构体,
故答案为:3,(其中一种).

点评 本题考查了有机物的推断,根据有机物的结构、官能团及其性质结合反应条件来分析解答,难点是同分异构体种类的判断,有碳链异构、官能团异构等,难度较大.

练习册系列答案
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