题目内容

【题目】氯吡格雷(clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物.以芳香族化合物A为原料合成的路线如下:

已知:①R-CHO,②R-CNRCOOH

(1)写出反应CD的化学方程式______________,反应类型____________

(2)写出结构简式.B____________X____________

(3)A属于芳香族化合物的同分异构体(A)共有______种,写出其中与A不同类别的一种同分异构体的结构简式___________

(4)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,写出该反应的化学方程式________________

(5)已知:,设计一条由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图,无机试剂任选_____________(合成路线常用的表反应试剂A反应条件B…反应试剂反应条件目标产物示方式为:AB目标产物)

【答案】+CH3OH + H2O 酯化反应(或取代反应) 4 +2H2O

【解析】

A分子式为C7H5OCl,结合题干信息可知A中含有-CHO-Cl、苯环,根据物质反应过程中物质结构不变,可知AB,经酸化后反应产生CC与甲醇在浓硫酸存在条件下加热,发生酯化反应产生DD与分子式为C6H7BrS的物质反应产生E,结合D的结构可知X结构简式为:E在加热90℃及酸性条件下反应产生氯吡格雷:

根据上述分析可知:ABX为:

(1)反应C→D与甲醇发生酯化反应,反应方程式为:+CH3OH + H2O,该反应为酯化反应,也属于取代反应;

(2)根据上述分析可知B/span>为:X为:

(3)A结构简式为A的同分异构体(A)中,属于芳香族化合物,则含有苯环,官能团不变时,有邻、间、对三种,若官能团发生变化,侧链为-COCl,符合条件所有的结构简式为,共四种不同的同分异构体,其中与A不同类别的一种同分异构体的结构简式为

(4)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物,该产物分子中含有3个六元环,应是氨基与羧基之间发生脱水反应,两分子C脱去2分子水生成,该反应方程式为:

(5)乙烯与溴发生加成反应产生CH2Br-CH2Br,再发生水解反应产生乙二醇:CH2OH-CH2OH,甲醇催化氧化产生甲醛HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成化合物,故该反应流程为

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